ஹைட்ரோகார்பன்கள்

    13. ஹைட்ரோகார்பன்கள்

    சார்லஸ் அடால்ஃப் வூர்ட்ஸ்

    அவர் ஒரு பிரெஞ்சு கரிம வேதியியலாளர். அவர் பாஸ்போரைல் குளோரைடுகளைக் கண்டுபிடித்தார். ஆல்கைல் ஹைலைடுகள் சோடியத்துடன் வினைபுரிந்து உயர் ஆல்கேன்களை உருவாக்குவதை அவர் காட்டினார். இந்த வினை பின்னர் வூர்ட்ஸ் வினை என பெயரிடப்பட்டது. எத்திலமைன் கிளைகால் மற்றும் ஆல்டால் ஒடுக்க வினைகளின் கண்டுபிடிப்புகளுக்காகவும் அவர் அறியப்படுகிறார்.

    கற்றல் நோக்கங்கள்

    இந்த அலகைப் படித்த பிறகு, மாணவர்கள் முடியும்

    • கார்பன் அணுக்களுக்கிடையேயான பிணைப்பின் தன்மைக்கு ஏற்ப ஹைட்ரோகார்பன்களை வகைப்படுத்துதல்.
    • ஹைட்ரோகார்பன்களை IUPAC பெயரிடும் முறையில் பெயரிடுதல்.
    • ஹைட்ரோகார்பனைத் தயாரிப்பதற்கான பல்வேறு முறைகளை விவரித்தல்.
    • கரிம வேதியியலில் பின்வரும் சொல்லாட்சிகளை விளக்குதல் மற்றும் பயன்படுத்துதல்: தனி உறுப்புகள், துவக்கம், பரவல் மற்றும் நிறுத்தம்.
    • ஆல்கேன்களின் வேதியியலை பின்வரும் வினைகள் மூலம் விவரித்தல்: ஆலசனேற்றம், எரிதல், வெப்பப் பிளவு.
    • மார்கோவ்னிகோவ் விதி மற்றும் பெராக்சைடு விளைவு இரண்டையும் பின்பற்றும் சமச்சீரற்ற ஆல்கீன்களின் கூட்டு விளைபொருட்களின் உருவாக்கத்தைக் கணித்தல்.
    • ஆல்கீன்களில் அமில ஹைட்ரஜனை அனுமானித்தல்.
    • பென்சீனின் கட்டமைப்பைப் புரிந்துகொள்ளுதல், அரோமேட்டிக் தன்மையை விளக்குதல் மற்றும் மின்னணு ஈர்ப்புப் பதிலீட்டு வினைகளின் வழிமுறையைப் புரிந்துகொள்ளுதல்.
    • ஒற்றைப் பதிலீடு செய்யப்பட்ட பென்சீனில் பதிலீடுகளின் திசைமாற்றிச் செல்வாக்கைக் கணித்தல்.
    • அரோமேட்டிக் ஹைட்ரோகார்பன்களின் நச்சுத்தன்மை மற்றும் புற்றுநோய் உண்டாக்கும் தன்மையை அங்கீகரித்தல்.

    ஹைட்ரோகார்பன்கள் என்பவை கார்பன் மற்றும் ஹைட்ரஜனால் மட்டுமே ஆன சேர்மங்களாகும். இவை இயற்கையில் பரவலாகக் காணப்படுகின்றன. கச்சா எண்ணெய் ஹைட்ரோகார்பன்களின் சிக்கலான கலவைகளைக் கொண்டுள்ளது, மாம்பழங்களில் சைக்ளோஹெக்சேன் என்ற ஒரு வளைய ஹைட்ரோகார்பன் உள்ளது, கரப்பான் பூச்சிகள் ஒரு ஹைட்ரோகார்பனான அன்டேக்கேன் (undecane) என்பதைச் சுரக்கின்றன, இது அதன் இனத்தின் எதிர் பாலினத்தை ஈர்க்கிறது. ஹைட்ரோகார்பன்கள் முதன்மையாக எரிபொருளாகப் பயன்படுத்தப்படுகின்றன. எடுத்துக்காட்டாக, புரொப்பேன் மற்றும் பியூட்டேனின் திரவமாக்கப்பட்ட கலவை திரவமாக்கப்பட்ட பெட்ரோலியம் வாயு (LPG) ஆகப் பயன்படுத்தப்படுகிறது. அவை கரைப்பான்கள் போன்ற தொழில்களில் பல பயன்பாடுகளையும் கொண்டுள்ளன. இந்த அலகில் அலிபாட்டிக் மற்றும் அரோமேட்டிக் ஹைட்ரோகார்பன்களின் வகைப்பாடு, தயாரிப்பு, பண்புகள் மற்றும் பயன்களைப் படிப்போம்.

    13.1 ஆல்கேன்களின் அறிமுகம் மற்றும் வகைப்பாடு

    கார்பன் அணுக்களுக்கு இடையிலான பிணைப்பின் பண்பு முறையைப் பொறுத்து, ஹைட்ரோகார்பன்கள் இரண்டு முக்கிய வகுப்புகளாகப் பிரிக்கப்படுகின்றன: அலிபாட்டிக் மற்றும் அரோமேட்டிக். அலிபாட்டிக் என்ற சொல் கிரேக்க சொல்லான ‘அலீபார்’ என்பதிலிருந்து பெறப்பட்டது, இதன் பொருள் கொழுப்பு. அலிபாட்டிக் ஹைட்ரோகார்பன்களின் முக்கிய ஆதாரங்கள் எண்ணெய்கள் மற்றும் கொழுப்புகள் ஆகும். அரோமா என்ற சொல்லின் பொருள் நறுமணம், இது இனிமையான மணம் கொண்ட தாவர சாறுகளின் வேதியியல் சிகிச்சையால் பெறப்படுகிறது.

    அலிபாட்டிக் ஹைட்ரோகார்பன்கள் மூன்று முக்கிய குழுக்களை உள்ளடக்கும்: ஆல்கேன்கள், ஆல்கீன்கள் மற்றும் ஆல்கைன்கள். ஆல்கேன்கள் என்பவை கார்பன் அணுக்களுக்கு இடையேயான அனைத்துப் பிணைப்புகளும் ஒற்றைப் பிணைப்புகளாக உள்ள நிறைவுற்ற ஹைட்ரோகார்பன்கள் ஆகும். ஆல்கீன்கள் குறைந்தது ஒரு கார்பன்-கார்பன் இரட்டைப் பிணைப்பையும், ஆல்கைன்கள் குறைந்தது ஒரு கார்பன்-கார்பன் முப்பல் பிணைப்பையும் கொண்டிருக்கும். உள்ளூர்மயமாக்கப்பட்ட கார்பன்-கார்பன் பல பிணைப்புகளைக் கொண்ட ஹைட்ரோகார்பன்கள் நிறைவுறா ஹைட்ரோகார்பன்கள் என்று அழைக்கப்படுகின்றன.

    அரோமேட்டிக் ஹைட்ரோகார்பன்கள் என்பவை பென்சீன் வளையம் அல்லது அதன் வழிப்பொருட்களைக் கொண்ட வளையச் சேர்மங்களாகும். ஹைட்ரோகார்பன்களின் வகைப்பாடு கீழே காட்டப்பட்டுள்ளது.

    படம்.13.1. ஹைட்ரோகார்பன்களின் வகைப்பாடு

    13.2 ஆல்கேன்கள்

    ஆல்கேன்கள் \( \mathrm{C_{n}H_{2n + 2}} \) என்ற பொது வாய்பாட்டால் குறிக்கப்படும் நிறைவுற்ற ஹைட்ரோகார்பன்கள் ஆகும், இதில் ’n’ என்பது மூலக்கூறில் உள்ள கார்பன் அணுக்களின் எண்ணிக்கையாகும். மெத்தேன் \( \mathrm{CH_4} \) ஆல்கேன் குடும்பத்தின் முதல் உறுப்பினராகும். அடுத்தடுத்த உறுப்பினர்கள் ஈத்தேன் \( \mathrm{C_2H_6} \), புரொப்பேன் \( \mathrm{C_3H_8} \), பியூட்டேன் \( \mathrm{C_4H_{10}} \), பென்ட்டேன் \( \mathrm{C_5H_{12}} \) மற்றும் பல. ஒவ்வொரு உறுப்பினரும் அதன் முந்தைய அல்லது அடுத்த உறுப்பினரிடமிருந்து ஒரு \( \mathrm{-CH_2} \) குழுவால் வேறுபடுகிறது என்பது தெளிவாகிறது.

    “எரியக்கூடிய பனிக்கட்டி”

    இந்த கவர்ச்சியான சொற்றொடர், மீத்தேன் கிளாத்ரேட்டுகள் என வேதியியலாக அறியப்படும் நீர் மற்றும் மீத்தேன் வாயுவின் உறைந்த கலவையை விவரிக்கிறது. ஆழ்கடலின் கீழ் ( \( 4^{\circ}\mathrm{C} \) & 50 atm) உயிரியல் செயல்முறையால் உற்பத்தி செய்யப்படும் மீத்தேன் மூலக்கூறு வெறுமனே மேற்பரப்பை அடையாது, மாறாக ஒவ்வொரு மூலக்கூறும் 6 முதல் 18 நீர் மூலக்கூறுகளின் கொத்துகளுக்குள் சிக்கி மீத்தேன் கிளாத்ரேட்டுகளை உருவாக்குகிறது. இந்த மகத்தான இயற்கை வாயு வளங்களை எவ்வாறு பயன்படுத்துவது என்பதில் பல நாடுகள் பணியாற்றி வருகின்றன, ஆனால் சுரங்கம் மற்றும் பிரித்தெடுத்தல் மிகவும் கடினம்.

    பெயரிடும் முறை மற்றும் மாற்றியத் தன்மை

    கரிமச் சேர்மங்களின் பெயரிடும் முறையை நாம் ஏற்கனவே அலகு:11 இல் விவாதித்துள்ளோம். சில எடுத்துக்காட்டுகளில் பெயரிடும் முறை மற்றும் மாற்றியத் தன்மையைப் புரிந்துகொள்வோம். முதல் மூன்று உறுப்பினர்களான மெத்தேன் \( \mathrm{CH_4} \), ஈத்தேன் \( \mathrm{C_2H_6} \) மற்றும் புரொப்பேன் \( \mathrm{C_3H_8} \) ஆகியவை ஒரே ஒரு கட்டமைப்பை மட்டுமே கொண்டுள்ளன.

    IUPAC பெயர்மூலக்கூறு வாய்பாடுசுருக்கப்பட்ட கட்டமைப்பு வாய்பாடு
    மெத்தேன்\( \mathrm{CH_4} \)\( \mathrm{CH_4} \)
    ஈத்தேன்\( \mathrm{C_2H_6} \)\( \mathrm{CH_3-CH_3} \)
    புரொப்பேன்\( \mathrm{C_3H_8} \)\( \mathrm{CH_3-CH_2-CH_3} \)

    இருப்பினும், உயர் உறுப்பினர்கள் ஒன்றுக்கு மேற்பட்ட கட்டமைப்புகளைக் கொண்டிருக்கலாம், இது கட்டமைப்பு மாற்றியங்களுக்கு (இணைப்பில் வேறுபடுபவை) வழிவகுக்கும். எடுத்துக்காட்டாக, \( \mathrm{C_4H_{10}} \) என்ற மூலக்கூறு வாய்பாடு கொண்ட ஆல்கேன் இரண்டு கட்டமைப்புகளைக் கொண்டிருக்கலாம். அவை n-பியூட்டேன் மற்றும் ஐசோ-பியூட்டேன் ஆகும். n-பியூட்டேனில், நான்கு கார்பன் அணுக்களும் ஒரு தொடர்ச்சியான சங்கிலியில் அமைக்கப்பட்டிருக்கும். n-பியூட்டேனில் உள்ள ’n’ என்பது ‘சாதாரண’ என்பதைக் குறிக்கிறது மற்றும் கார்பன் சங்கிலி கிளைப்படாதது என்பதைக் குறிக்கிறது. இரண்டாவது மாற்றியமான ஐசோ-பியூட்டேன் ஒரு கிளைப்படுத்தப்பட்ட கார்பன் சங்கிலியைக் கொண்டுள்ளது. ஐசோ என்ற சொல் இது பியூட்டேனின் மாற்றியம் என்பதைக் குறிக்கிறது.

    மூலக்கூறு வாய்பாடுகட்டமைப்பு வாய்பாடுபிணைப்புக் கோட்டு வாய்பாடுIUPAC பெயர்பொதுப் பெயர்
    \( \mathrm{C_4H_{10}} \)\( \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_3} \)பியூட்டேன்n-பியூட்டேன்
    \( \mathrm{CH_3-CH-CH_3} \)2-மெத்தில்புரொப்பேன்ஐசோ-பியூட்டேன்

    இரண்டு கட்டமைப்புகளும் ஒரே மூலக்கூறு வாய்பாட்டைக் கொண்டிருந்தாலும், அவற்றின் கார்பன் சங்கிலிகள் வேறுபடுகின்றன, இது சங்கிலி மாற்றியத்திற்கு வழிவகுக்கிறது.

    பென்ட்டேன் \( \mathrm{C_5H_{12}} \) இன் மாற்றியங்களை எழுதுவதன் மூலம் சங்கிலி மாற்றியத்தைப் புரிந்துகொள்வோம்.

    தீர்வு:

    தொடங்க, நேர்ச் சங்கிலி-மாற்றியத்தின் கார்பன் முதுகெலும்பை வரையவும்: C-C-C-C-C

    மற்ற மாற்றியங்களின் கார்பன் முதுகெலும்புக் கட்டமைப்பை கார்பன் அணுக்களை வேறு வழியில் அமைப்பதன் மூலம் தீர்மானிக்கவும்.

    ஒவ்வொரு கார்பனும் நான்கு பிணைப்புகளை உருவாக்கும் வகையில் அனைத்து ஹைட்ரஜன் அணுக்களையும் நிரப்பவும்: \( \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3} \) மற்றும் \( \mathrm{CH_3-CH-CH-CH_3} \) உடன் \( \mathrm{CH_3} \) குழுக்கள்.

    \( \mathrm{C_6H_{14}} \) (ஹெக்ஸேன்) இன் சாத்தியமான அனைத்து சங்கிலி மாற்றியங்களுக்கான கட்டமைப்பு வாய்பாடு மற்றும் கார்பன் எலும்புக்கூட்டு வாய்பாட்டை எழுதவும்.

    சில கிளை ஆல்கேன்களுக்கான IUPAC பெயர்கள்

    அலகு எண்.11 இல் நாம் ஏற்கனவே விவாதித்த பொதுவான பெயரிடும் விதிகளைப் பயன்படுத்தி கீழே குறிப்பிடப்பட்டுள்ள ஆல்கேன்களுக்கான IUPAC பெயரை எழுதுவோம்.

    வ.எண்சேர்மம்IUPAC பெயர்
    1\( \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH-CH_3} \) உடன் \( \mathrm{CH_3} \) குழு2-மெத்தில் பென்ட்டேன்
    2\( \mathrm{CH_3-CH-CH_2-CH-CH_3} \) உடன் \( \mathrm{CH_3} \) குழுக்கள்2,4-டைமெத்தில் பென்ட்டேன்
    3\( \mathrm{CH_3-CH_2-C-CH_2-CH_3} \) உடன் \( \mathrm{CH_3} \) குழுக்கள்3,3-டைமெத்தில் பென்ட்டேன்
    4\( \mathrm{CH_3-CH-CH-CH_2-CH_3} \) உடன் \( \mathrm{CH_3} \) மற்றும் \( \mathrm{CH_2CH_3} \)3-எத்தில்-2-மெத்தில்பென்ட்டேன்
    5\( \mathrm{CH_3-CH_2-CH-CH-CH-CH_2-CH_3} \) உடன் பதிலீடுகள்3-எத்தில்-4,5-டைப்ரோப்பைல் ஆக்டேன்
    6\( \mathrm{CH_3-CH-CH-CH_3} \) உடன் \( \mathrm{CH_3} \) மற்றும் \( \mathrm{CH_2CH_3} \)2,3-டைமெத்தில்பென்ட்டேன்
    7\( \mathrm{CH_3-CH-CH_2-CH_2-CH-CH_2-CH-CH_3} \) உடன் பதிலீடுகள்4-எத்தில்-2,7-டைமெத்திலாக்டேன்

    உங்களை மதிப்பீடு செய்துகொள்ளுங்கள்

    1. பின்வரும் ஆல்கேனுக்கான IUPAC பெயரைக் கொடுக்கவும்.

    கொடுக்கப்பட்ட IUPAC பெயருக்கு கட்டமைப்பு வாய்பாட்டை வரைதல்

    ஆல்கேன்களை பெயரிடுவதற்கான விதிகளைக் கற்றுக்கொண்ட பிறகு, செயல்முறையைத் தலைகீழாக மாற்றி ஒரு ஆல்கேனின் பெயரை கட்டமைப்பு வாய்பாடாக மொழிபெயர்ப்பது ஒப்பீட்டளவில் எளிதானது. இது எவ்வாறு செய்யப்படுகிறது என்பதை கீழே உள்ள எடுத்துக்காட்டு காட்டுகிறது.

    a) 3-எத்தில்-2,3-டைமெத்தில் பென்ட்டேன் என்பதற்கான கட்டமைப்பு வாய்பாட்டை வரைவோம்.

    தீர்வு:

    படி: 1 மூல ஹைட்ரோகார்பன் பென்ட்டேன் ஆகும். ஐந்து கார்பன் அணுக்களின் சங்கிலியை வரைந்து அதை எண்ணிடுங்கள்.

    படி: 2 பெயரில் குறிப்பிடப்பட்டுள்ளபடி ஆல்கைல் குழுவை இணைப்பதன் மூலம் கார்பன் எலும்புக்கூட்டை நிறைவு செய்யுங்கள். ஒரு எத்தில் குழு கார்பன் 3 உடன் இணைக்கப்பட்டுள்ளது, மேலும் இரண்டு மெத்தில் குழுக்கள் கார்பன் 2 மற்றும் 3 உடன் இணைக்கப்பட்டுள்ளன.

    படி: 3 ஒவ்வொரு கார்பன் அணுவும் நான்கு பிணைப்புகளைக் கொண்டிருக்கும் வகையில் கார்பன் எலும்புக்கூட்டில் ஹைட்ரஜன் அணுக்களைச் சேர்க்கவும்.

    உங்களை மதிப்பீடு செய்துகொள்ளுங்கள்

    1. 4,5-டைஎத்தில்-3,4,5-டிரைமெத்தில் ஆக்டேனுக்கான கட்டமைப்பு வாய்பாட்டை வரையவும்.

    13.2.1 ஆல்கேன்களின் தயாரிப்பு

    ஆல்கேன்கள் ஆய்வக ஆர்வங்கள் மட்டுமல்ல, அவை மிகவும் முக்கியமான இயற்கையாக நிகழும் சேர்மங்களாகும். இயற்கை வாயு மற்றும் பெட்ரோலியம் (கச்சா எண்ணெய்) ஆகியவை மிக முக்கியமான இயற்கை ஆதாரங்களாகும். இருப்பினும், இது பின்வரும் முறைகள் மூலம் தயாரிக்கப்படலாம்.

    1. நிறைவுறா ஹைட்ரோகார்பன்களின் வினையூக்கி ஒடுக்கத்திலிருந்து ஆல்கேன்களைத் தயாரித்தல்.

    ஹைட்ரஜன் வாயுவின் கலவையானது ஆல்கீன் அல்லது ஆல்கைன் வாயுவுடன் சேர்த்து பிளாட்டினம் அல்லது பல்லேடியம் போன்ற வினையூக்கியின் மீது அறை வெப்பநிலையில் செலுத்தப்படும் போது, ஆல்கேன் உற்பத்தியாகிறது. நிறைவுறா சேர்மங்களுக்கு \( \mathrm{H_2} \) சேர்ப்பதற்கான இந்த செயல்முறை ஹைட்ரஜனேற்றம் என அழைக்கப்படுகிறது. மேலே உள்ள செயல்முறை 298K இல் நிக்கல் மூலம் வினையூக்கப்படுத்தப்படலாம். இந்த வினை சபேட்டியர்-செண்டரென்ஸ் வினை என அழைக்கப்படுகிறது.

    எடுத்துக்காட்டு:

    \[ \mathrm{CH_3-CH=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Pt} CH_3-CH_2-CH_3} \quad \text{(புரொப்பீன் → புரொப்பேன்)} \]\[ \mathrm{CH_2=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni \ 298K} CH_3-CH_3} \quad \text{(ஈத்தீன் → ஈத்தேன்)} \]\[ \mathrm{CH_3-C \equiv CH + 2H_2 \xrightarrow{Pt} CH_3-CH_2-CH_3} \quad \text{(புரோப்-1-ஐன் → புரொப்பேன்)} \]

    2. கார்பாக்சிலிக் அமிலங்களிலிருந்து ஆல்கேன்களைத் தயாரித்தல்:

    i) கார்பாக்சிலிக் அமிலத்தின் சோடியம் உப்பின் டிகார்பாக்சிலேற்றம்

    கார்பாக்சிலிக் அமிலத்தின் சோடியம் உப்பு மற்றும் சோடா சுண்ணாம்பு (சோடியம் ஹைட்ராக்சைடு + கால்சியம் ஆக்சைடு) ஆகியவற்றின் கலவையைச் சூடாக்கும்போது, ஆல்கேன் உருவாகிறது. உருவாகும் ஆல்கேன் கார்பாக்சிலிக் அமிலத்தை விட ஒரு கார்பன் அணு குறைவாகக் கொண்டுள்ளது. கார்பாக்சில் குழுவை நீக்கும் இந்த செயல்முறை டிகார்பாக்சிலேற்றம் என அழைக்கப்படுகிறது.

    எடுத்துக்காட்டு:

    \[ \mathrm{CH_3COONa + NaOH \xrightarrow{CaO} CH_4 + Na_2CO_3} \quad \text{(சோடியம் அசிடேட் → மெத்தேன்)} \]

    ii) கோல்பேயின் மின்னாற்பகுப்பு முறை

    கார்பாக்சிலிக் அமிலத்தின் சோடியம் அல்லது பொட்டாசியம் உப்பு மின்னாற்பகுப்பு செய்யப்படும்போது, ஒரு உயர் ஆல்கேன் உருவாகிறது. இரண்டு கார்பாக்சிலிக் அமிலங்களின் டிகார்பாக்சிலேட்டிவ் டைமராக்கல் ஏற்படுகிறது. இந்த முறை சமச்சீர் ஆல்கேன்களை (R-R) தயாரிப்பதற்கு ஏற்றது.

    \[ 2\mathrm{CH_3COONa} + 2\mathrm{H_2O} \xrightarrow{\text{மின்னாற்பகுப்பு}} \mathrm{CH_3-CH_3} + 2\mathrm{CO_2} + \mathrm{H_2} + 2\mathrm{NaOH} \]

    3. ஆல்கைல் ஹாலைடுகள் (அல்லது) ஹாலோ ஆல்கேன்களைப் பயன்படுத்தி ஆல்கேன்களைத் தயாரித்தல்

    i) நசியன ஹைட்ரஜனுடன் ஒடுக்கம் மூலம்

    ஆல்கைல் ஃவுளூரைடுகளைத் தவிர, மற்ற ஆல்கைல் ஹாலைடுகளை நசியன ஹைட்ரஜனுடன் ஒடுக்கம் செய்வதன் மூலம் ஆல்கேன்களாக மாற்றலாம். ஒடுக்கத்திற்கான ஹைட்ரஜனை பின்வரும் எந்த ஒடுக்கும் முகவர்களைப் பயன்படுத்தியும் பெறலாம்: Zn+HCl, Zn+CH₃COOH, Zn-Cu இணை எத்தனாலில், LiAlH₄ போன்றவை.

    எடுத்துக்காட்டு:

    \[ \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-Cl + 2[H] \xrightarrow{Zn/HCl} CH_3-CH_2-CH_3 + HCl} \quad \text{(குளோரோ புரொப்பேன் → புரொப்பேன்)} \]

    ii) வூர்ட்ஸ் வினை

    உலர் ஈதரில் உள்ள ஹாலோ ஆல்கேன்களின் கரைசல் சோடியம் உலோகத்துடன் சிகிச்சையளிக்கப்படும்போது, உயர் ஆல்கேன்கள் உற்பத்தியாகின்றன. இந்த வினை இரட்டை எண்ணிக்கையிலான கார்பன் அணுக்களைக் கொண்ட உயர் ஆல்கேன்களைத் தயாரிக்கப் பயன்படுகிறது.

    எடுத்துக்காட்டு:

    \[ \mathrm{CH_3-Br + 2Na + Br-CH_3 \xrightarrow{dry \ ether} CH_3-CH_3 + 2NaBr} \]

    iii) கோரி-ஹவுஸ் வழிமுறை

    ஒரு ஆல்கைல் ஹாலைடு மற்றும் லித்தியம் டை ஆல்கைல் காப்பர் வினைபுரிந்து உயர் ஆல்கேனைக் கொடுக்கிறது.

    எடுத்துக்காட்டு:

    \[ \mathrm{R-X + Li_2CuR' \rightarrow R-R' + LiX + LiCu} \]

    4) கிரின்யார்ட் வினைப்பொருட்களிலிருந்து ஆல்கேன்களைத் தயாரித்தல்

    ஹாலோ ஆல்கேன்கள் உலர் ஈதர்களின் முன்னிலையில் மெக்னீசியத்துடன் வினைபுரிந்து ஆல்கைல் மெக்னீசியம் ஹாலைடைக் கொடுக்கின்றன, இது கிரின்யார்ட் வினைப்பொருட்கள் என அழைக்கப்படுகிறது. இங்கே ஆல்கைல் குழு நேரடியாக மெக்னீசியம் உலோகத்துடன் இணைக்கப்பட்டுள்ளது, இது கார்பனயனாக நடந்துகொள்ளச் செய்கிறது. எனவே, எளிதில் மாற்றக்கூடிய ஹைட்ரஜனைக் கொண்ட எந்த சேர்மமும் கிரின்யார்ட் வினைப்பொருளுடன் வினைபுரிந்து தொடர்புடைய ஆல்கேன்களைக் கொடுக்கிறது.

    எடுத்துக்காட்டு:

    \[ \mathrm{CH_3-MgBr + H_2O \rightarrow CH_4 + Mg(OH)Br} \]

    உங்களை மதிப்பீடு செய்துகொள்ளுங்கள்

    1. நீர் கிரின்யார்ட் வினைப்பொருட்களை ஏன் அழிக்கிறது?

    2. கோல்பேயின் மின்னாற்பகுப்பு முறையால் மெத்தேனைத் தயாரிக்க முடியுமா?

    13.2.2 இயற்பியல் பண்புகள்

    பண்புவிளக்கம்
    கரைதிறன்\( \mathrm{H_2O} \) இல் கரையாது, முனைவற்ற கரைப்பான்களில் கரையும்
    அடர்த்தி\( \mathrm{H_2O} \) விட குறைவான அடர்த்தி, \( \mathrm{H_2O} \) வின் மேல் மிதக்கும்
    கொதிநிலைகார்பன் சங்கிலி நீளம் அதிகரிக்கும்போது அதிகரிக்கிறது, கிளைப்படுதலின் அளவு அதிகரிக்கும்போது குறைகிறது

    1) கொதிநிலை மற்றும் இயற்பியல் நிலை

    தொடர்ச்சியான சங்கிலி ஆல்கேன்களின் கொதிநிலை சங்கிலியில் சேர்க்கப்படும் ஒவ்வொரு கார்பன் அணுவிற்கும் தோராயமாக \( 30^{\circ}\mathrm{C} \) அதிகரிக்கிறது. முனைவற்றதாக இருப்பதால், ஆல்கேன்கள் பலவீனமான வான் டெர் வால்ஸ் விசையைக் கொண்டுள்ளன, இது மூலக்கூறு மேற்பரப்பு பரப்பளவைப் பொறுத்தது, எனவே மூலக்கூறு அளவு அதிகரிக்கும் போது அதிகரிக்கிறது. அதே எண்ணிக்கையிலான கார்பன் அணுக்களுடன், நேர்ச் சங்கிலி மாற்றியங்கள் அதிக கொதிநிலையைக் கொண்டிருப்பதை நாம் கவனிக்கிறோம்.

    2) கரைதிறன் மற்றும் அடர்த்தி

    நீர் மூலக்கூறுகள் முனைவுடையவை மற்றும் ஆல்கேன்கள் முனைவற்றவை. நீரில் ஆல்கேன்களின் கரையாத்தன்மை அவற்றை உலோகங்களுக்கு நல்ல நீர் விரட்டியாக ஆக்குகிறது, இது உலோக மேற்பரப்பை அரிப்பிலிருந்து பாதுகாக்கிறது. நீரை விட அவற்றின் குறைந்த அடர்த்தி காரணமாக, அவை இரண்டு அடுக்குகளை உருவாக்கி மேல் அடுக்கை ஆக்கிரமிக்கின்றன. ஆல்கேன்களுக்கும் நீருக்கும் இடையிலான அடர்த்தி வேறுபாடு, நீர்வாழ் சூழலில் எண்ணெய் கசிவுகள் ஏன் விரைவாகப் பரவுகின்றன என்பதை விளக்குகிறது.

    13.2.3 ஆல்கேனின் உருமாற்றங்கள்

    ஆல்கேன்களில் உள்ள ஒவ்வொரு கார்பனும் \( \mathrm{sp}^3 \) கலப்பினமாக்கப்பட்டுள்ளது மற்றும் கார்பனைச் சுற்றியுள்ள நான்கு குழுக்கள் அல்லது அணுக்கள் நான்முகி முறையில் பிணைக்கப்பட்டுள்ளன. இரண்டு அல்லது அதற்கு மேற்பட்ட கார்பன்களைக் கொண்ட ஆல்கேன்களில், C-C ஒற்றைப் பிணைப்பைப் பற்றிய இலவச சுழற்சி உள்ளது. இத்தகைய சுழற்சி, ஒவ்வொரு கார்பனுடனும் பிணைக்கப்பட்டுள்ள அனைத்து குழுக்கள் அல்லது அணுக்களையும் எண்ணற்ற எண்ணிக்கையிலான எளிதில் ஒன்றுக்கொன்று மாற்றக்கூடிய முப்பரிமாண அமைப்புகளாக மாற்றுகிறது. ஒரு மூலக்கூறின் இத்தகைய எளிதில் ஒன்றுக்கொன்று மாற்றக்கூடிய முப்பரிமாண அமைப்பு உருமாற்றங்கள் எனப்படும்.

    (i) ஈத்தேனின் உருமாற்றங்கள்:

    இரண்டு நான்முகி மெத்தில் குழுக்களும் கார்பன்-கார்பன் பிணைப்பு அச்சில் சுழலக்கூடும், இது உருமாற்றிகள் எனப்படும் பல அமைப்புகளை உருவாக்குகிறது. தீவிர உருமாற்றங்கள் staggered மற்றும் eclipsed உருமாற்றங்கள் ஆகும். staggered மற்றும் eclipsed வடிவங்களுக்கு இடையில் பல பிற அமைப்புகள் இருக்கலாம் மற்றும் அவற்றின் அமைப்புகள் skew வடிவங்கள் என அறியப்படுகின்றன.

    Eclipsed உருமாற்றம்:

    இந்த உருமாற்றத்தில், ஒரு கார்பனின் ஹைட்ரஜன்கள் மற்றொன்றின் ஹைட்ரஜன்களுக்கு நேரடியாகப் பின்னால் இருக்கும். அணுக்களுக்கிடையேயான விலக்கம் அதிகபட்சமாக உள்ளது மற்றும் இது மிகக் குறைந்த நிலைப்புத்தன்மை கொண்ட உருமாற்றியாகும்.

    Staggered உருமாற்றம்:

    இந்த உருமாற்றத்தில், இரண்டு கார்பன் அணுக்களின் ஹைட்ரஜன்களும் ஒருவருக்கொருவர் வெகு தொலைவில் உள்ளன. அணுக்களுக்கிடையேயான விலக்கம் குறைந்தபட்சமாக உள்ளது மற்றும் இது மிகவும் நிலையான உருமாற்றியாகும்.

    Skew உருமாற்றம்:

    இரண்டு தீவிர உருமாற்றங்களுக்கும் இடையிலான சாத்தியமான எண்ணற்ற இடைநிலை உருமாற்றங்கள் skew உருமாற்றங்கள் என குறிப்பிடப்படுகின்றன.

    ஈத்தேனின் பல்வேறு உருமாற்றங்களின் நிலைப்புத்தன்மைகள்:

    Staggered > Skew > Eclipsed

    ஈத்தேனின் staggered மற்றும் eclipsed உருமாற்றத்திற்கு இடையிலான நிலையாற்றல் வேறுபாடு சுமார் 12.5 kJ/mol ஆகும். பல்வேறு உருமாற்றங்களை நியூமன் திட்ட வாய்பாடு மூலம் குறிப்பிடலாம்.

    n-பியூட்டேனின் உருமாற்றங்கள்:

    n-பியூட்டேன் ஈத்தேனின் ஒரு வழிப்பொருளாகக் கருதப்படலாம், ஒவ்வொரு கார்பனிலும் உள்ள ஒரு ஹைட்ரஜன் ஒரு மெத்தில் குழுவால் மாற்றப்படுகிறது.

    Eclipsed உருமாற்றம்:

    இந்த உருமாற்றத்தில், இரண்டு மெத்தில் குழுக்களுக்கும் இடையிலான தூரம் குறைந்தபட்சமாகும். எனவே அவற்றுக்கிடையே அதிகபட்ச விலக்கம் உள்ளது மற்றும் இது மிகக் குறைந்த நிலைப்புத்தன்மை கொண்ட உருமாற்றியாகும்.

    எதிர் அல்லது staggered வடிவம்

    இந்த உருமாற்றத்தில், இரண்டு மெத்தில் குழுக்களுக்கும் இடையிலான தூரம் அதிகபட்சமாக உள்ளது, எனவே அவற்றுக்கிடையே குறைந்தபட்ச விலக்கம் உள்ளது. மேலும் இது மிகவும் நிலையான உருமாற்றியாகும்.

    n-பியூட்டேனின் பல்வேறு உருமாற்றிகளின் ஒப்பீட்டு நிலைப்புத்தன்மையை பின்வரும் நிலையாற்றல் வரைபடம் காட்டுகிறது.

    13.2.4 வேதியியல் பண்புகள்

    ஆல்கேன்கள் பெரும்பாலான வினைப்பொருட்களை நோக்கி மிகவும் வினைத்திறன் அற்றவை. இருப்பினும் சாதகமான நிலைமைகளின் கீழ், ஆல்கேன்கள் பின்வரும் வகையான வினைகளை மேற்கொள்கின்றன.

    பாரஃபின் என்பது ஆல்கேன் குழுவின் குடும்பத்திற்கான பழைய பெயராகும். இந்த பெயர் லத்தீன் ‘சிறிய செயல்பாடு’ என்ற பொருளில் இருந்து வந்தது.

    1) எரிதல்:

    எரிதல் வினை என்பது ஒரு பொருளுக்கும் ஆக்ஸிஜனுக்கும் இடையிலான ஒரு வேதியியல் வினையாகும், இது வெப்பம் மற்றும் ஒளியின் வெளியீட்டுடன் (பொதுவாக ஒரு சுடராக) நிகழ்கிறது. போதுமான ஆக்ஸிஜன் முன்னிலையில், ஆல்கேன்கள் பற்றவைக்கப்படும்போது எரிப்புக்கு உட்பட்டு கார்பன் டை ஆக்சைடு மற்றும் நீரை உற்பத்தி செய்கின்றன.

    எடுத்துக்காட்டு:

    \[ \mathrm{CH_4 + 2O_2 \rightarrow CO_2 + 2H_2O} \quad \Delta H^\circ = -890.4 \ \mathrm{kJ} \]

    ஆல்கேன்கள் போதுமான ஆக்ஸிஜன் விநியோகத்தில் எரியும்போது, அவை கார்பன் மோனாக்சைடு மற்றும் கார்பன் கருப்பை உருவாக்குகின்றன.

    \[ 2\mathrm{CH_4 + 3O_2 \xrightarrow{Ni} 2CO + 4H_2O} \]\[ \mathrm{CH_4 + O_2 \xrightarrow{Ni} C + 2H_2O} \]

    உங்களை மதிப்பீடு செய்துகொள்ளுங்கள்

    1. புரொப்பேனின் எரிப்பு வினையை எழுதவும், இதன் \( \Delta H^{\circ} = -2220 \ \mathrm{kJ} \).

    2) ஆலசனேற்றம்:

    ஆலசனேற்ற வினை என்பது ஒரு ஆல்கேனுக்கும் ஆலசனுக்கும் இடையிலான வேதியியல் வினையாகும், இதில் ஒன்று அல்லது அதற்கு மேற்பட்ட ஹைட்ரஜன் அணுக்கள் ஆலசன்களால் பதிலீடு செய்யப்படுகின்றன.

    குளோரினேற்றம் மற்றும் புரோமினேற்றம் ஆகியவை பரவலாகப் பயன்படுத்தப்படும் இரண்டு ஆலசனேற்ற வினைகளாகும். ஃவுளூரினேற்றம் மிக வேகமானது மற்றும் அயோடினேற்றம் மிக மெதுவானது. மீத்தேன் ஒளி முன்னிலையில் அல்லது சூடாக்கும்போது குளோரினுடன் பின்வருமாறு வினைபுரிகிறது.

    \[ \mathrm{CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{hv} CH_3Cl + HCl} \]

    \[ \mathrm{CH_3Cl + Cl_2 \xrightarrow{hv} CH_2Cl_2 + HCl} \]

    \[ \mathrm{CH_2Cl_2 + Cl_2 \xrightarrow{hv} CHCl_3 + HCl} \]

    \[ \mathrm{CHCl_3 + Cl_2 \xrightarrow{hv} CCl_4 + HCl} \]

    வழிமுறை:

    வினை தனி உறுப்பு சங்கிலி வழிமுறையின் மூலம் தொடர்கிறது. இந்த வழிமுறை மூன்று படிகளால் வகைப்படுத்தப்படுகிறது: துவக்கம், பரவல் மற்றும் நிறுத்தம்.

    i) சங்கிலி துவக்கம்: புற ஊதா ஒளியால் சங்கிலி துவக்கப்படுகிறது, இது குளோரின் மூலக்கூறுகளை தனி உறுப்புகளாக (குளோரின் அணுக்கள்) ஒரே மாதிரியான பிளவுக்கு வழிவகுக்கிறது.

    \[ \mathrm{Cl-Cl \xrightarrow{hv} 2Cl^\bullet} \]

    இங்கே நாம் Cl-Cl பிணைப்பைப் பிளவுக்காகத் தேர்வு செய்கிறோம், ஏனெனில் C-C மற்றும் C-H பிணைப்புகள் Cl-Cl ஐ விட வலிமையானவை.

    ii) பரவல்: இது பின்வருமாறு தொடர்கிறது,

    (a) குளோரின் தனி உறுப்பு மீத்தேன் மூலக்கூறைத் தாக்கி C-H பிணைப்பை உடைத்து மெத்தில் தனி உறுப்பை உருவாக்குகிறது.

    \[ \mathrm{CH_4 + Cl^\bullet \rightarrow CH_3^\bullet + HCl} \]

    (b) இவ்வாறு பெறப்பட்ட மெத்தில் தனி உறுப்பு, குளோரின் இரண்டாவது மூலக்கூறைத் தாக்கி குளோரோமீத்தேன் \( \mathrm{(CH_3Cl)} \) மற்றும் ஒரு குளோரின் தனி உறுப்பைப் பின்வருமாறு கொடுக்கிறது.

    \[ \mathrm{CH_3^\bullet + Cl_2 \rightarrow CH_3Cl + Cl^\bullet} \]

    (c) இந்த குளோரின் தனி உறுப்பு பின்னர் படி (a) க்கு திரும்புகிறது மற்றும் படி (a) மற்றும் (b) இரண்டும் பல முறை மீண்டும் மீண்டும் நிகழ்கின்றன, இதனால் வினையின் சங்கிலி அமைக்கப்படுகிறது.

    iii) சங்கிலி நிறுத்தம்:

    சிறிது நேரத்திற்குப் பிறகு, வினைப்பொருளின் நுகர்வு காரணமாக வினை நின்றுவிடுகிறது, மேலும் தனி உறுப்புகளின் சேர்க்கையால் சங்கிலி நிறுத்தப்படுகிறது.

    \[ \mathrm{Cl^\bullet + Cl^\bullet \rightarrow Cl_2} \]

    \[ \mathrm{CH_3^\bullet + Cl^\bullet \rightarrow CH_3Cl} \]

    \[ \mathrm{CH_3^\bullet + CH_3^\bullet \rightarrow CH_3-CH_3} \]

    உங்களை மதிப்பீடு செய்துகொள்ளுங்கள்

    1. மீத்தேனின் குளோரினேற்றத்தில் ஈத்தேன் ஏன் உற்பத்தியாகிறது?

    3) அரோமேட்டாக்கல்

    ஆறு முதல் பத்து கார்பன் அணுக்களைக் கொண்ட ஆல்கேன்கள் அதிக வெப்பநிலையில் மற்றும் வினையூக்கியின் முன்னிலையில் பென்சீனின் ஹோமோலோகுகளாக மாற்றப்படுகின்றன. இந்த செயல்முறை அரோமேட்டாக்கல் என அழைக்கப்படுகிறது. இது ஒரே நேரத்தில் வளையமாதல் மற்றும் அதைத் தொடர்ந்து ஆல்கேன்களின் நீர்நீக்கம் மூலம் நிகழ்கிறது.

    n-ஹெக்ஸேன் 873K இல் அலுமினாவில் ஆதரவளிக்கப்பட்ட \( \mathrm{Cr_2O_3} \) மீது செலுத்தப்படும்போது பென்சீனைக் கொடுக்கிறது.

    \[ \mathrm{CH_3(CH_2)_4CH_3 \xrightarrow{Cr_2O_3/Al_2O_3 \ 873K} C_6H_6 + 4H_2} \]

    உங்களை மதிப்பீடு செய்துகொள்ளுங்கள்

    1. இந்த முறையால் டோலுயீனை எவ்வாறு தயாரிக்கலாம்?

    4) நீராவியுடன் வினை:

    மீத்தேன் 1273K இல் நிக்கல் முன்னிலையில் நீராவியுடன் வினைபுரிந்து கார்பன் மோனாக்சைடு மற்றும் ஹைட்ரஜன் வாயுவை உருவாக்குகிறது.

    \[ \mathrm{CH_4 + H_2O \xrightarrow{Ni \ 1273K} CO + 3H_2} \]

    மீத்தேனிலிருந்து \( \mathrm{H_2} \) வாயு உற்பத்தி நீராவி சீரமைப்பு செயல்முறை என அழைக்கப்படுகிறது, மேலும் இது ஹைட்ரோகார்பன்களிலிருந்து \( \mathrm{H_2} \) வாயுவை உற்பத்தி செய்வதற்கான நன்கு நிறுவப்பட்ட தொழில்துறை செயல்முறையாகும்.

    5) வெப்பப் பிளவு

    வெப்பப் பிளவு என்பது காற்று இல்லாத நிலையில் வெப்பத்தின் பயன்பாட்டின் மூலம் கரிமச் சேர்மத்தை சிறிய துண்டுகளாக வெப்பச் சிதைப்பது என வரையறுக்கப்படுகிறது. பைரோ என்றால் ‘நெருப்பு’ மற்றும் ‘லைசிஸ்’ என்றால் ‘பிரித்தல்’ என்பதாகும். ஆல்கேன்களின் வெப்பப் பிளவு வெடிப்பு எனவும் அழைக்கப்படுகிறது.

    காற்று இல்லாத நிலையில், ஆல்கேன் நீராவிகள் சிவப்பு-சூடான உலோகத்தின் வழியாகச் செல்லும்போது, அது எளிமையான ஹைட்ரோகார்பன்களாக உடைகிறது.

    1. \( 2\mathrm{CH_3-CH_2-CH_3} \xrightarrow{773K} \mathrm{CH_3-CH=CH_2} + \mathrm{CH_2=CH_2} + \mathrm{H_2} + \mathrm{CH_4} \)

    2. \( 2\mathrm{CH_3-CH_3} \xrightarrow{773K} \mathrm{CH_2=CH_2} + 2\mathrm{CH_4} \)

    விளைபொருட்கள் ஆல்கேனின் தன்மை, வெப்பநிலை, அழுத்தம் மற்றும் வினையூக்கியின் இருப்பு அல்லது இல்லாமை ஆகியவற்றைப் பொறுத்தது. ஆல்கேன்களில் வெடிப்பின் எளிமை மூலக்கூறு எடை மற்றும் ஆல்கேன்களில் கிளைப்படுதல் அதிகரிப்பதன் மூலம் அதிகரிக்கிறது. பெட்ரோலியத் தொழிலில் வெடிப்பு முக்கிய பங்கு வகிக்கிறது.

    6) மாற்றியமாக்கல்:

    மாற்றியமாக்கல் என்பது ஒரு சேர்மம் அதன் மாற்றிய வடிவங்களில் ஏதேனும் ஒன்றாக மாற்றப்படும் ஒரு வேதியியல் செயல்முறையாகும். சாதாரண ஆல்கேன்கள் \( \mathrm{AlCl_3} \) மற்றும் HCl முன்னிலையில் 298K இல் கிளை ஆல்கேன்களாக மாற்றப்படலாம்.

    \[ \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3 \xrightarrow{AlCl_3/HCl \ 298K} CH_3-CH-CH_2-CH_3 \ (உடன் \ CH_3 \ குழு)} \]

    இந்த செயல்முறை மிகவும் தொழில்துறை முக்கியத்துவம் வாய்ந்தது. பெட்ரோலின் தரம் அதன் கூறுகளை மாற்றியமாக்குவதன் மூலம் மேம்படுத்தப்படுகிறது.

    பயன்கள்

    ஆல்கேன் எரிப்பு வினையின் வெப்ப உமிழ் தன்மை எரிபொருள்களாக ஆல்கேன்களின் விரிவான பயன்பாட்டை விளக்குகிறது. இயற்கை வாயுவில் உள்ள மீத்தேன் வீட்டு வெப்பமாக்கலில் பயன்படுத்தப்படுகிறது. புரொப்பேன் மற்றும் பியூட்டேன் கலவை LPG வாயு என அழைக்கப்படுகிறது, இது உள்நாட்டு சமையல் நோக்கத்திற்காகப் பயன்படுத்தப்படுகிறது. பெட்ரோல் என்பது உள் எரிப்பு இயந்திரங்களுக்கான எரிபொருளாகப் பயன்படுத்தப்படும் பல ஹைட்ரோகார்பன்களின் சிக்கலான கலவையாகும்.

    கார்பன் கருப்பு மை, அச்சுப்பொறி மை மற்றும் கருப்பு நிறமிகளை தயாரிப்பதில் பயன்படுத்தப்படுகிறது. இது நிரப்பிகளாகவும் பயன்படுத்தப்படுகிறது.

    கார்பன் அணுக்களின் எண்ணிக்கைஅறை வெப்பநிலையில் நிலைமுக்கிய பயன்கள்
    1-4வாயுவெப்பமூட்டும் எரிபொருள், சமையல் எரிபொருள்
    5-7குறைந்த கொதிநிலை திரவம்கரைப்பான்கள், பெட்ரோல்
    6-12திரவம்பெட்ரோல்
    12-24திரவம்விமான எரிபொருள், சிறிய அடுப்பு எரிபொருள்
    18-50உயர் கொதிநிலை திரவம்டீசல் எரிபொருள், உயவுப் பொருள், வெப்பமூட்டும் எண்ணெய்
    50+திடப்பொருள்பெட்ரோலியம் ஜெல்லி மற்றும் பாரஃபின் மெழுகு

    13.3 ஆல்கீன்கள்

    ஆல்கீன்கள் கார்பன்-கார்பன் இரட்டைப் பிணைப்பைக் கொண்ட நிறைவுறா ஹைட்ரோகார்பன்களாகும். அவை பொது வாய்பாடு \( \mathrm{C_nH_{2n}} \) ஆல் குறிப்பிடப்படுகின்றன, இதில் ’n’ என்பது மூலக்கூறில் உள்ள கார்பன் அணுக்களின் எண்ணிக்கையைக் குறிக்கிறது. ஆல்கீன்கள் ஒலிஃபின்கள் (லத்தீன் - எண்ணெய் தயாரிப்பாளர்) என்றும் அழைக்கப்படுகின்றன, ஏனெனில் முதல் உறுப்பினர் ஈத்தீன் குளோரின் வாயுவுடன் இணைந்து ஒரு எண்ணெய் திரவத்தை ஒரு பொருளாக உருவாக்குகிறது.

    (I) ஆல்கீன்களின் பெயரிடும் முறை

    அலகு எண்.11 இல் நாம் ஏற்கனவே விவாதித்த பொதுவான பெயரிடும் விதிகளைப் பயன்படுத்தி கீழே குறிப்பிடப்பட்டுள்ள ஆல்கீன்களுக்கான IUPAC பெயரை எழுதுவோம்.

    வ.எண்கட்டமைப்புIUPAC பெயர்
    1\( \mathrm{CH_3-CH=CH_2} \)புரொப்பீன்
    2\( \mathrm{CH_3-CH_2-CH=CH_2} \)பியூட்-1-ஈன்
    3\( \mathrm{CH_3-CH=CH-CH_3} \)பியூட்-2-ஈன்
    4\( \mathrm{CH_2=C-CH_3} \) உடன் \( \mathrm{CH_3} \)2-மெத்தில் புரோப்-1-ஈன்
    5\( \mathrm{CH_2=CH-CH-CH_2-CH_3} \) உடன் \( \mathrm{CH_3} \)3-மெத்தில் பென்ட்-1-ஈன்

    உங்களை மதிப்பீடு செய்துகொள்ளுங்கள்

    1. பின்வரும் ஆல்கீன்களுக்கான IUPAC பெயர்களை எழுதுங்கள்.

    2. பின்வரும் ஆல்கீன்களுக்கான கட்டமைப்புகளை வரையவும்.

    i) 6-புரோமோ-2,3-டைமெத்தில்-2-ஹெக்சீன் ii) 5-புரோமோ-4-குளோரோ-1-ஹெப்டீன் iii) 2,5-டைமெத்தில்-4-ஆக்டீன் iv) 4-மெத்தில்-2-பென்டீன்

    (ii) மாற்றியத் தன்மை

    ஆல்கீனில் இரட்டைப் பிணைப்பு இருப்பது கட்டமைப்பு மற்றும் வடிவியல் மாற்றியத் தன்மை இரண்டின் சாத்தியத்தையும் வழங்குகிறது.

    கட்டமைப்பு மாற்றியத் தன்மை:

    முதல் இரண்டு உறுப்பினர்களான ஈத்தீன் \( \mathrm{C_2H_4} \) மற்றும் புரொப்பீன் \( \mathrm{C_3H_6} \) ஆகியவை மாற்றியங்களைக் கொண்டிருக்கவில்லை, ஏனெனில் மூலக்கூறுகளில் உள்ள கார்பன் அணுக்களை ஒரே ஒரு தனித்துவமான வழியில் மட்டுமே அமைக்க முடியும். இருப்பினும் ஆல்கீன் குடும்பத்தின் மூன்றாவது உறுப்பினரான பியூட்டீன் \( \mathrm{C_4H_8} \) இலிருந்து, கட்டமைப்பு மாற்றியத் தன்மை உள்ளது.

    (i) \( \mathrm{CH_3-CH_2-CH=CH_2} \) பியூட்-1-ஈன் (ii) \( \mathrm{CH_3-CH=CH-CH_3} \) பியூட்-2-ஈன் (iii) \( \mathrm{CH_2=C-CH_3} \) (உடன் \( \mathrm{CH_3} \)) 2-மெத்தில் புரோப்-1-ஈன்

    கட்டமைப்புகள் (i) & (ii) நிலை மாற்றியங்கள். கட்டமைப்புகள் (i) & (iii), (ii) & (iii) சங்கிலி மாற்றியங்கள்.

    உங்களை மதிப்பீடு செய்துகொள்ளுங்கள்

    1. மூலக்கூறு வாய்பாடுகளால் வெளிப்படுத்தப்படும் மாற்றியத்திற்கான கட்டமைப்பை வரைந்து IUPAC பெயரை எழுதுங்கள்:

    (i) \( \mathrm{C_5H_{10}} \) - பென்டீன் (3 மாற்றியங்கள்) (ii) \( \mathrm{C_6H_{12}} \) - ஹெக்சீன் (5 மாற்றியங்கள்)

    வடிவியல் மாற்றியத் தன்மை:

    இது ஒரு வகை ஸ்டீரியோ மாற்றியத் தன்மை ஆகும், மேலும் இது சிஸ்-டிரான்ஸ் மாற்றியத் தன்மை என்றும் அழைக்கப்படுகிறது. இரட்டைப் பிணைப்பு கொண்ட கார்பன் அணுக்களின் கட்டுப்படுத்தப்பட்ட சுழற்சியின் காரணமாக இத்தகைய மாற்றியத் தன்மை ஏற்படுகிறது.

    ஒத்த குழுக்கள் ஒரே பக்கத்தில் இருந்தால், வடிவியல் மாற்றியங்கள் சிஸ்-மாற்றியங்கள் என்று அழைக்கப்படுகின்றன. ஒத்த குழுக்கள் எதிர் பக்கத்தில் இருக்கும்போது, அது டிரான்ஸ் மாற்றியம் என்று அழைக்கப்படுகிறது.

    எடுத்துக்காட்டு: 2-பியூட்டீனின் வடிவியல் மாற்றியங்கள் பின்வருமாறு வெளிப்படுத்தப்படுகின்றன.

    சிஸ்-2-பியூட்டீன் மற்றும் டிரான்ஸ்-2-பியூட்டீன்

    உங்களை மதிப்பீடு செய்துகொள்ளுங்கள்

    1. பின்வரும் ஒவ்வொரு ஆல்கீன்களும் சிஸ்-டிரான்ஸ் மாற்றியங்களில் இருக்க முடியுமா என்பதைத் தீர்மானிக்கவும்?

    (a) 1-குளோரோ புரொப்பீன் (b) 2-குளோரோ புரொப்பீன்

    1. பின்வரும் சேர்மங்களுக்கான சிஸ்-டிரான்ஸ் மாற்றியங்களை வரையவும்.

    (a) 2-குளோரோ-2-பியூட்டீன் (b) \( \mathrm{CH_3-CH=CH-CH_2-CH_3} \)

    13.3.1 ஆல்கீன்களைத் தயாரிப்பதற்கான பொதுவான முறைகள்

    (1) ஆல்கஹாலின் நீர்நீக்கம் மூலம் ஆல்கீனைத் தயாரித்தல்:

    ஒரு ஆல்கஹால் 430-440 K வெப்பநிலையில் அதிகப்படியான செறிவூட்டப்பட்ட சல்பூரிக் அமிலத்துடன் சூடாக்கப்படும்போது, ஆல்கஹாலில் இருந்து ஒரு மூலக்கூறு நீர் அகற்றப்பட்டு ஆல்கீன் உருவாகிறது. இந்த வினை நீக்க வினை என்று அழைக்கப்படுகிறது.

    \[ \mathrm{C_2H_5OH \xrightarrow{Conc. \ H_2SO_4 \ 430-440K} CH_2=CH_2} \quad \text{(எத்தனால் → ஈத்தீன்)} \]

    ஈத்தீனை ஆய்வகத்தில் ஆல்கஹாலின் வினையூக்கி நீர்நீக்கம் மூலமும் தயாரிக்கலாம்.

    (2) ஆல்கைன்களிலிருந்து ஆல்கீன்களைத் தயாரித்தல்:

    ஆல்கைன்களை லிண்ட்லரின் வினையூக்கியைப் (\( \mathrm{CaCO_3} \) பல்லேடியத்தில் ஆதரவளிக்கப்பட்டு, சல்பர் அல்லது பெட்ரோலுடன் பகுதியாக செயலிழக்கச் செய்யப்பட்டது) பயன்படுத்தி சிஸ்-ஆல்கீன்களாக ஒடுக்கலாம். இந்த வினை ஸ்டீரியோ குறிப்பிட்டதாகும், இது சிஸ்-ஆல்கீனை மட்டுமே கொடுக்கிறது.

    ஆல்கைன்களை திரவ அம்மோனியாவில் சோடியத்தைப் பயன்படுத்தி டிரான்ஸ்-ஆல்கீன்களாகவும் ஒடுக்கலாம். இந்த வினை ஸ்டீரியோ குறிப்பிட்டதாகும், இது டிரான்ஸ்-ஆல்கீனை மட்டுமே கொடுக்கிறது.

    (3) ஹாலோ ஆல்கேன்களின் நீர்ஹைட்ரஜன் ஹாலைடு நீக்கம் மூலம் ஆல்கீன்களைத் தயாரித்தல்:

    ஹாலோ ஆல்கேன்கள் ஆல்கஹாலிக் KOH உடன் வினைபுரிந்து ஹைட்ரோஹாலைடை நீக்கி, ஆல்கீன் உருவாவதற்கு வழிவகுக்கும்.

    (4) ஆல்கேன்களின் விசினல் டைஹலைடு வழிப்பொருட்களிலிருந்து அல்லது விசினல் டைஹலைடுகளிலிருந்து ஆல்கீன்களைத் தயாரித்தல்

    இரண்டு ஹாலஜன் அணுக்கள் அருகிலுள்ள கார்பன் அணுக்களுடன் இணைக்கப்பட்டுள்ள சேர்மம் விசினல் டைஹலைடுகள் என அழைக்கப்படுகிறது. விசினல் டைஹலைடுகள் மெத்தனாலில் துகள்களாக்கப்பட்ட துத்தநாகத்துடன் சூடுபடுத்தப்படும்போது, அவை \( \mathrm{ZnX_2} \) இன் ஒரு மூலக்கூறை இழந்து ஆல்கீனை உருவாக்குகின்றன.

    உங்களை மதிப்பீடு செய்துகொள்ளுங்கள்

    1. 1,2-டைகுளோரோ புரொப்பேனில் இருந்து புரொப்பீன் எவ்வாறு தயாரிக்கப்படுகிறது?

    (5) கோல்பேயின் மின்னாற்பகுப்பு முறையால் ஈத்தீனைத் தயாரித்தல்:

    பொட்டாசியம் சக்சினேட்டின் நீர்வாழ் கரைசல் இரண்டு பிளாட்டினம் மின்முனைகளுக்கு இடையில் மின்னாற்பகுப்பு செய்யப்படும்போது, ஈத்தீன் நேர்முனையில் உற்பத்தியாகிறது.

    நேர்முனையில்: \( \mathrm{KOOC-CH_2-CH_2-COOK \rightarrow CH_2=CH_2 + 2CO_2 + 2K^+ + 2e^-} \)

    13.3.2 ஆல்கீன்களின் இயற்பியல் பண்புகள்

    முதல் மூன்று உறுப்பினர்கள் (ஈத்தீன், புரொப்பீன் மற்றும் பியூட்டீன்) வாயுக்கள், அடுத்த பதினான்கு உறுப்பினர்கள் திரவங்கள் மற்றும் உயர் ஆல்கீன்கள் மெழுகு போன்ற திடப்பொருட்களாகும். ஈத்தீனைத் தவிர அவை அனைத்தும் நிறமற்றவை மற்றும் மணமற்றவை, இது இனிமையான வாசனையைக் கொண்டுள்ளது.

    1. ஆல்கீன்களின் உருகு நிலை மற்றும் கொதிநிலை ஹோமோலோகஸ் தொடருடன் அதிகரிக்கிறது. ஆல்கேன்களைப் போலவே, நேர்ச் சங்கிலி ஆல்கீன்கள் அவற்றின் ஐசோமெரிக் கிளை ஆல்கீன்களுடன் ஒப்பிடும்போது அதிக கொதிநிலையைக் கொண்டுள்ளன.
    2. ஆல்கீன்கள் நீரில் சிறிது கரையக்கூடியவை, ஆனால் கரிம கரைப்பான்களில் எளிதில் கரையக்கூடியவை.

    13.3.3 ஆல்கீன்களின் வேதியியல் பண்புகள்

    இரட்டைப் பிணைப்பு இருப்பதால் ஆல்கீன்கள் ஆல்கேன்களை விட அதிக வினைத்திறன் கொண்டவை. \( \sigma \) பிணைப்பு வலிமையானது, ஆனால் \( \pi \) பிணைப்பு பலவீனமானது. ஆல்கீன்களின் பொதுவான வினைகள் அயனி வழிமுறையின் மூலம் இரட்டைப் பிணைப்புகளின் குறுக்கே ஒரு மின்னணு ஈர்ப்பியின் கூட்டலை உள்ளடக்கியது. இருப்பினும் கூட்டல் வினைகள் தனி உறுப்பு வழிமுறையின் மூலமும் தொடர்கின்றன. ஓசோனோலிசிஸ் மற்றும் பல்படியாக்கல் ஆகியவை ஆல்கீன்களின் சில சிறப்பியல்பு வினைகளாகும்.

    (i) கூட்டல் வினைகள்

    (i) ஹைட்ரஜனைச் சேர்த்தல்: (ஆல்கீன்களின் ஹைட்ரஜனேற்றம்)

    ஹைட்ரஜன் ஒரு உலோக வினையூக்கியின் (Ni, Pd அல்லது Pt) முன்னிலையில் ஆல்கீன்களுடன் சேர்ந்து தொடர்புடைய ஆல்கேன்களைக் கொடுக்கிறது. இது வினையூக்கி ஹைட்ரஜனேற்றம் என அழைக்கப்படுகிறது. தாவர எண்ணெயிலிருந்து வனஸ்பதி தயாரிப்பதில் இந்த செயல்முறை மிகவும் முக்கியத்துவம் வாய்ந்தது. இது தாவர எண்ணெய்களின் அமிலத்தன்மையைத் தடுக்க உதவுகிறது.

    (ii) ஹாலஜன்களைச் சேர்த்தல்: (ஆல்கீன்களின் ஆலசனேற்றம்)

    ஆல்கீன் குளோரின் அல்லது புரோமின் போன்ற ஹாலஜன்களுடன் சிகிச்சையளிக்கப்படும்போது, கூட்டல் விரைவாக நிகழ்ந்து 1,2-டைஹாலோ ஆல்கேன் (அல்லது) விசினல் டைஹலைடை உருவாக்குகிறது.

    அயோடின் மிக மெதுவாக வினைபுரிந்து 1,2-டையோடோ ஆல்கேனை உருவாக்குகிறது, அவை நிலையற்றவை மற்றும் அயோடினை நீக்குவதன் மூலம் அசல் ஆல்கீனை மீண்டும் உருவாக்குகின்றன.

    மார்கோவ்னிகோவின் விதி:

    “ஒரு சமச்சீரற்ற ஆல்கீன் ஹைட்ரஜன் ஹாலைடுடன் வினைபுரியும் போது, ஹைட்ரஜன் அதிக எண்ணிக்கையிலான ஹைட்ரஜன்களைக் கொண்ட கார்பனுடன் சேர்கிறது மற்றும் ஹாலஜன் குறைவான ஹைட்ரஜன்களைக் கொண்ட கார்பனுடன் சேர்கிறது”. இந்த விதியை ஆல்கீன்/ஆல்கைனின் கூட்டல் வினையில், வினைப்பொருளின் மிக எதிர்மின்னணு பகுதி இரட்டைப் பிணைப்பு கொண்ட கார்பனில் குறைந்த ஹைட்ரஜன் இணைக்கப்பட்டுள்ளதில் சேர்கிறது என்றும் கூறலாம்.

    (iii) நீரைச் சேர்த்தல்: (ஆல்கீன்களின் நீரேற்றம்)

    பொதுவாக, நீர் ஆல்கீன்களுடன் வினைபுரிவதில்லை. செறிவூட்டப்பட்ட சல்பூரிக் அமிலத்தின் முன்னிலையில், ஆல்கீன்கள் நீருடன் வினைபுரிந்து ஆல்கஹால்களை உருவாக்குகின்றன. இந்த வினை கார்போகேஷன் வழிமுறை மற்றும் மார்கோவ்னிகோவின் விதியைப் பின்பற்றுகிறது.

    ஆல்கீனுக்கான சோதனை:

    நீரில் உள்ள புரோமின் சிவப்பு-பழுப்பு நிறத்தில் இருக்கும். ஒரு சிறிய அளவு புரோமின் நீர் ஒரு ஆல்கீனுடன் சேர்க்கப்படும் போது, அது டைப்ரோமோ சேர்மத்தை உருவாக்குவதால் கரைசல் நிறமற்றதாகிறது. எனவே, இது நிறைவுறா சேர்மங்களுக்கான சிறப்பியல்பு சோதனையாகும்.

    (iv) ஹைட்ரஜன் ஹாலைடுகளைச் சேர்த்தல்: (ஆல்கீன்களின் ஹைட்ரோஹாலஜனேற்றம்)

    ஹைட்ரஜன் ஹாலைடுகள் (HCl, HBr மற்றும் HI) ஆல்கீனுடன் சேர்ந்து ஆல்கைல் ஹாலைடுகளைக் கொடுக்கின்றன. வெவ்வேறு ஹைட்ரஜன் ஹாலைடுகளின் வினைத்திறன் வரிசை HI > HBr > HCl ஆகும். இது மின்னணு ஈர்ப்பு கூட்டலுக்கு ஒரு எடுத்துக்காட்டு.

    (a) சமச்சீர் ஆல்கீனுடன் HBr ஐச் சேர்த்தல்:

    சமச்சீர் ஆல்கீனுடன் (ஒத்த குழுக்கள் இரட்டைப் பிணைப்புடன் இணைக்கப்பட்டுள்ளன) HBr ஐச் சேர்த்தல் ஆல்கைல் ஹாலைடுகளை (ஹாலோஆல்கேன்கள்) கொடுக்கிறது.

    (b) சமச்சீரற்ற ஆல்கீனுடன் HBr ஐச் சேர்த்தல்:

    சமச்சீரற்ற ஆல்கீனுடன் (வெவ்வேறு குழுக்கள் இரட்டைப் பிணைப்புடன் இணைக்கப்பட்டுள்ளன) HBr ஐச் சேர்த்தல் மார்கோவ்னிகோவின் விதியின்படி ஆல்கைல் ஹாலைடுகளைக் கொடுக்கிறது.

    பெராக்சைடு விளைவு (கராஷ் விளைவு):

    கரிம பெராக்சைடுகளின் முன்னிலையில், சமச்சீரற்ற ஆல்கீனுடன் HBr ஐச் சேர்த்தல் எதிர்-மார்கோவ்னிகோவ் விளைபொருளைக் கொடுக்கிறது. இது பெராக்சைடு விளைவு அல்லது கராஷ் விளைவு என அழைக்கப்படுகிறது. இந்த விளைவு HBr உடன் மட்டுமே காணப்படுகிறது, HCl அல்லது HI உடன் அல்ல.

    H-Cl பிணைப்பு (430.5 kJ/mol) H-Br பிணைப்பை விட (363.7 kJ/mol) வலிமையானது, எனவே H-Cl தனி உறுப்பால் பிளவுபடுத்தப்படுவதில்லை. H-I பிணைப்பு (296.8 kJ/mol) H-Cl பிணைப்பை விட பலவீனமானது. இவ்வாறு H-I பிணைப்பு எளிதில் உடைகிறது, ஆனால் அயோடின் தனி உறுப்புகள் இரட்டைப் பிணைப்புடன் சேர்ப்பதற்குப் பதிலாக அயோடின் மூலக்கூறுகளை உருவாக்குவதற்கு இணைகின்றன, எனவே பெராக்சைடு விளைவு HCl மற்றும் HI இல் காணப்படவில்லை.

    கராஷ் கூட்டல்

    \( \mathrm{CXCl_3} \) சேர்மங்களின் உலோக-வினையூக்கிய தனி உறுப்பு கூட்டல் ஆல்கீனுடன் கராஷ் கூட்டல் வினை என அழைக்கப்படுகிறது.

    (v) ஆல்கீன்களுடன் சல்பூரிக் அமிலத்தைச் சேர்த்தல்

    ஆல்கீன்கள் குளிர் மற்றும் செறிவூட்டப்பட்ட சல்பூரிக் அமிலத்துடன் வினைபுரிந்து மார்கோவ்னிகோவின் விதிக்கு இணங்க ஆல்கைல் ஹைட்ரஜன் சல்பேட்டை உருவாக்குகின்றன. மேலும் நீராற்பகுப்பு ஆல்கஹாலைக் கொடுக்கிறது.

    (2) ஆக்சிஜனேற்றம்

    (i) குளிர் நீர்த்த கார \( \mathrm{KMnO_4} \) கரைசலுடன் (பேயர் வினைப்பொருள்)

    ஆல்கீன்கள் பேயரின் வினைப்பொருளுடன் வினைபுரிந்து விசினல் டையோல்களை உருவாக்குகின்றன. ஊதா கரைசல் \( (\mathrm{Mn^{7+}}) \) கரும்பச்சை \( (\mathrm{Mn^{6+}}) \) ஆகிறது, பின்னர் கரும்பழுப்பு வீழ்படிவை \( (\mathrm{Mn^{4+}}) \) உருவாக்குகிறது.

    (ii) அமிலமாக்கப்பட்ட \( \mathrm{KMnO_4} \) கரைசலுடன்:

    ஆல்கீன்கள் அமிலமாக்கப்பட்ட \( \mathrm{KMnO_4} \) கரைசலுடன் வினைபுரிந்து, ஆல்கீனிக் கார்பன் அணுவில் உள்ள பதிலீட்டைப் பொறுத்து கீட்டோன்கள் அல்லது கார்பாக்சிலிக் அமிலங்களாக ஆக்சிஜனேற்றம் அடைகின்றன. ஊதா கரைசல் நிறமற்றதாகிறது. இது நிறைவுறாமைக்கான ஒரு சோதனையாகும்.

    (iii) ஓசோனோலிசிஸ்:

    ஓசோனோலிசிஸ் என்பது ஓசோனைப் பயன்படுத்தி ஆல்கீன்கள் அல்லது ஆல்கைன்களை ஆக்ஸிஜனேற்ற பிளவு செய்யும் முறையாகும், மேலும் இரண்டு கார்போனைல் சேர்மங்களை உருவாக்குகிறது. ஆல்கீன்கள் ஓசோனுடன் வினைபுரிந்து ஓசோனைடை உருவாக்குகின்றன, மேலும் இது \( \mathrm{Zn/H_2O} \) மூலம் பிளவுபடுத்தப்பட்டு சிறிய மூலக்கூறுகளை உருவாக்குகிறது. இரட்டை அல்லது முப்பல் பிணைப்பின் நிலையைக் கண்டறிவதன் மூலம் அறியப்படாத ஆல்கீன் அல்லது ஆல்கைனின் கட்டமைப்பை அடையாளம் காண இந்த வினை பெரும்பாலும் பயன்படுத்தப்படுகிறது.

    உங்களை மதிப்பீடு செய்துகொள்ளுங்கள்

    1. 2-மெத்தில் புரொப்பீனுடன் ஓசோன் எவ்வாறு வினைபுரிகிறது?

    2. ஒரு கரிமச் சேர்மம் (A) ஓசோனோலிசிஸில் ஏசிட்டால்டிஹைடை மட்டுமே கொடுக்கிறது. (A) \( \mathrm{Br_2/CCl_4} \) உடன் வினைபுரிந்து சேர்மத்தை (B) கொடுக்கிறது. சேர்மத்தை (A) மற்றும் (B) அடையாளம் காணவும். (A) மற்றும் (B) இன் IUPAC பெயரை எழுதவும். (A) இன் வடிவியல் மாற்றியங்களைக் கொடுக்கவும்.

    3. ஒரு கரிமச் சேர்மம் (A) \( \mathrm{C_2H_4} \) புரோமின் நீரை நிறமற்றதாக்குகிறது. (A) குளோரினுடன் வினைபுரிவதால் (B) கிடைக்கிறது. A, HBr உடன் வினைபுரிந்து (C) கொடுக்கிறது. (A), (B), (C) ஆகியவற்றை அடையாளம் காணவும். வினைகளை விளக்கவும்.

    (iv) பல்படியாக்கல்

    ஒரு பல்படியானது, அதிக எண்ணிக்கையிலான சிறிய மூலக்கூறுகளின் சேர்க்கையால் உருவாகும் ஒரு பெரிய மூலக்கூறாகும். இந்த செயல்முறை பல்படியாக்கல் என அழைக்கப்படுகிறது. ஆல்கீன்கள் அதிக வெப்பநிலை மற்றும் அழுத்தத்தில், ஒரு வினையூக்கியின் முன்னிலையில் பல்படியாக்கத்திற்கு உட்படுகின்றன.

    எடுத்துக்காட்டு:

    \[ n\mathrm{CH_2=CH_2 \xrightarrow{high \ T/P \ catalyst} (CH_2-CH_2)_n} \]

    நெகிழிகளை மறுசுழற்சி செய்தல்

    பல்படிகளின் விரிவான பயன்பாடு நிலப்பரப்புகளை அடைத்து சுற்றுச்சூழலை மாசுபடுத்துகிறது. நுகர்வோர் பொருட்களில் பல்படிகளின் பன்முகத்தன்மை காரணமாக, மறுசுழற்சி செய்வதற்கு பல்படிகளை பல்வேறு துணை வகைகளாக வரிசைப்படுத்த வேண்டும், குறியீடுகள் மற்றும் சின்னங்களுடன் லேபிள்கள், அவை பின்னர் தனித்தனியாக மறுசுழற்சி செய்யப்படுகின்றன.

    ஈத்தீன் சார்ந்த கூட்டல் பல்படிகளை மறுசுழற்சி செய்வதில் பயன்படுத்தப்படும் குறியீடுகள் மற்றும் சின்னங்களை அட்டவணை காட்டுகிறது. (எண் குறைவாக இருந்தால், பொருளை மறுசுழற்சி செய்வதற்கான எளிமை அதிகமாகும்)

    குறியீடுவகைபெயர்எடுத்துக்காட்டுகள்
    1PETபாலியெத்திலீன் டெரெப்தாலேட்குளிர்பான பாட்டில்கள், ஜாடிகள், காய்கறி எண்ணெய் பாட்டில்
    2HDPEஉயர்-அடர்த்தி பாலியெத்திலீன்பால், நீர் மற்றும் சாறு கொள்கலன்கள்
    3PVCபாலிவினைல் குளோரைடுஷாம்பு பாட்டில்கள், பிளாஸ்டிக் குழாய்கள்
    4LDPEகுறைந்த அடர்த்தி பாலியெத்திலீன்சாண்ட்விச் பைகள், மளிகை பைகள்
    5PPபாலிப்ரொப்பிலீன்வைக்கோல்கள், டயபர், பொம்மைகள்
    6PSபாலிஸ்டிரீன்செலவழிப்பு பாத்திரங்கள், நுரை கோப்பைகள்
    7மற்றவைபல அடுக்கு நெகிழிகள்பல்வேறு நெகிழ்வான பொருட்கள்

    13.3.4 ஆல்கீன்களின் பயன்கள்

    1. ஆல்கீன்கள் தொழில்துறையில் பல்வேறு பயன்பாடுகளைக் கொண்டுள்ளன. அவை ஆல்கஹால்கள், நெகிழிகள், மதுபானங்கள், சவர்க்காரங்கள் மற்றும் எரிபொருள்களின் தொகுப்பில் தொடக்கப் பொருட்களாகப் பயன்படுத்தப்படுகின்றன.

    2. பல்படி தொழில்துறையில் ஈத்தீன் மிக முக்கியமான கரிம மூலப்பொருளாகும். எ.கா. PVC, சாரன்ஸ் மற்றும் பாலியெத்திலீன். இந்த பல்படிகள் தரை ஓடுகள், காலணி அடிப்பகுதிகள், செயற்கை இழைகள், மழைக்கோட்டுகள், குழாய்கள் போன்றவற்றின் உற்பத்தியில் பயன்படுத்தப்படுகின்றன.

    13.4 ஆல்கைன்கள்

    ஆல்கைன்கள் அவற்றின் மூலக்கூறுகளில் கார்பன்-கார்பன் முப்பல் பிணைப்புகளைக் கொண்ட நிறைவுறா ஹைட்ரோகார்பன்களாகும். அவற்றின் பொது வாய்பாடு \( \mathrm{C_nH_{2n-2}} \). ஆல்கைன் தொடரின் முதல் உறுப்பினர் எதைன் ஆகும், இது பொதுவாக அசிட்டிலீன் என அழைக்கப்படுகிறது. ஆக்ஸி-அசிட்டிலீன் சுடர் பற்றவைப்பில் பயன்படுத்தப்படுகிறது.

    ஆல்கைன்களின் பெயரிடும் முறை

    அலகு எண்.11 இல் நாம் ஏற்கனவே விவாதித்த பொதுவான பெயரிடும் விதிகளைப் பயன்படுத்தி கீழே குறிப்பிடப்பட்டுள்ள ஆல்கைன்களுக்கான IUPAC பெயரை எழுதுவோம்.

    கட்டமைப்புIUPAC பெயர்
    \( \mathrm{CH_3-C \equiv CH} \)ப்ரோப்பைன்
    \( \mathrm{CH_3-CH_2-C \equiv CH} \)பியூட்-1-ஐன்
    \( \mathrm{CH_3-C \equiv C-CH_3} \)பியூட்-2-ஐன்
    \( \mathrm{CH_3-CH-C \equiv CH} \) (உடன் \( \mathrm{CH_3} \))3-மெத்தில் பியூட்-1-ஐன்

    13.4.1 ஆல்கைன்களைத் தயாரிப்பதற்கான பொதுவான முறைகள்

    1. ஆல்கீன்களிலிருந்து ஆல்கைன்களைத் தயாரித்தல்:

    இந்த செயல்முறை இரண்டு படிகளை உள்ளடக்கியது:

    (i) ஆல்கீன்களின் ஆலசனேற்றம் விசினல் டைஹலைடுகளை உருவாக்க (ii) ஆல்கைன்களை உருவாக்க விசினல் டைஹலைடுகளின் நீர்ஹைட்ரஜன் ஹாலைடு நீக்கம்.

    2. ஜெம் டைஹலைடுகளிலிருந்து ஆல்கைன்களைத் தயாரித்தல்:

    ஒரே கார்பன் அணுவில் இரண்டு ஹாலஜன் அணுக்களைக் கொண்ட ஒரு சேர்மம் ஜெம் டைஹலைடு (லத்தீன் வார்த்தை ‘ஜெமினி’ என்றால் இரட்டையர்கள்) என்று அழைக்கப்படுகிறது. ஆல்கஹாலிக் KOH உடன் சூடாக்கும்போது, ஜெம் டைஹலைடுகள் ஆல்கைன்களைக் கொடுக்கின்றன.

    3. நிறைவுறா இருகார்பாக்சிலிக் அமிலங்களின் உப்புகளின் மின்னாற்பகுப்பிலிருந்து ஆல்கைன்களைத் தயாரித்தல் (கோல்பேயின் மின்னாற்பகுப்பு முறை)

    மெலிக் அல்லது ஃபுமாரிக் அமிலத்தின் சோடியம் அல்லது பொட்டாசியம் உப்பின் மின்னாற்பகுப்பு ஆல்கைன்களைக் கொடுக்கிறது.

    4. எதைனின் தொழில்துறை தயாரிப்பு:

    நீரைக் கொண்டு கால்சியம் கார்பைடு செயல்படுவதன் மூலம் எதைனை பெரிய அளவில் தயாரிக்கலாம்.

    \[ \mathrm{CaC_2 + 2H_2O \rightarrow Ca(OH)_2 + C_2H_2} \]

    இந்த வினைக்குத் தேவையான கால்சியம் கார்பைடு, சுண்ணாம்பு மற்றும் கோக்கை 3273 K வெப்பநிலையில் ஒரு மின்சார உலையில் சூடாக்குவதன் மூலம் தயாரிக்கப்படுகிறது.

    \[ \mathrm{CaO + 3C \xrightarrow{3273K} CaC_2 + CO} \]

    உங்களை மதிப்பீடு செய்துகொள்ளுங்கள்

    1. அதன் தொடர்புடைய ஆல்கீனில் இருந்து ப்ரோப்பைனைத் தயாரிக்கவும்.

    2. பின்வரும் வினைக்கான விளைபொருட்கள் A & B ஐ எழுதுங்கள்.

    13.4.2 ஆல்கைன்களின் இயற்பியல் பண்புகள்

    1. முதல் மூன்று உறுப்பினர்கள் வாயுக்கள், அடுத்த எட்டு உறுப்பினர்கள் திரவங்கள் மற்றும் உயர் ஆல்கைன்கள் திடப்பொருட்கள். அவை அனைத்தும் நிறமற்றவை மற்றும் அசிட்டிலீனைத் தவிர மணமற்றவை, இது பூண்டு வாசனையைக் கொண்டுள்ளது.
    2. அவை நீரில் சிறிது கரையக்கூடியவை, ஆனால் பென்சீன், அசிட்டோன் மற்றும் எத்தில் ஆல்கஹால் போன்ற கரிம கரைப்பான்களில் எளிதில் கரையக்கூடியவை.

    13.4.3 ஆல்கைன்களின் வேதியியல் பண்புகள்

    முனைய ஆல்கைன்கள் இயற்கையில் அமிலத்தன்மை கொண்டவை. அவை பல்படியாக்கல் மற்றும் கூட்டல் வினைக்கு உட்படுகின்றன.

    1. ஆல்கைன்களின் அமிலத்தன்மை:

    ஒரு ஆல்கைன் முனைய ஹைட்ரஜனைக் கொண்டிருந்தால் மட்டுமே அது அமிலத்தன்மையைக் காட்டுகிறது. ஆல்கைன்களில் உள்ள கார்பன் அணுவின் sp கலப்பின ஆர்பிட்டால்களைக் கருத்தில் கொண்டு இதை விளக்கலாம். sp கலப்பின ஆர்பிட்டாலின் s-குணவியல்பின் சதவீதம் (50%) ஆல்கீனின் \( \mathrm{sp}^2 \) கலப்பின ஆர்பிட்டாலை விட (33%) மற்றும் ஆல்கேனின் \( \mathrm{sp}^3 \) கலப்பின ஆர்பிட்டாலை விட (25%) அதிகம். இதன் காரணமாக, கார்பன் மிகவும் எதிர்மின்னணு ஆகிறது, இது \( \mathrm{H^+} \) அயனிகளை காரங்களுக்கு வழங்குவதை எளிதாக்குகிறது. எனவே முப்பல் பிணைப்பு கார்பன் அணுக்களுடன் இணைக்கப்பட்ட ஹைட்ரஜன் அமிலத்தன்மை கொண்டது.

    2. ஆல்கைன்களின் கூட்டல் வினைகள்

    i) ஹைட்ரஜனைச் சேர்த்தல்

    \[ \mathrm{R-C \equiv C-R' + 2H_2 \xrightarrow{Pt/Pd/Ni} R-CH_2-CH_2-R'} \]

    ii) ஹாலஜன்களைச் சேர்த்தல்:

    \( \mathrm{Br_2} \) in \( \mathrm{CCl_4} \) (சிவப்பு-பழுப்பு) ஒரு ஆல்கைனுடன் சேர்க்கப்படும் போது, புரோமின் கரைசல் நிறமற்றதாகிறது. இது நிறைவுறாமைக்கான சோதனையாகும்.

    \[ \mathrm{R-C \equiv C-R' + Br_2 \rightarrow R-CBr=CBr-R'} \]

    \[ \mathrm{R-CBr=CBr-R' + Br_2 \rightarrow R-CBr_2-CBr_2-R'} \]

    iii) ஹைட்ரஜன் ஹாலைடுகளைச் சேர்த்தல்:

    சமச்சீர் ஆல்கைன்களுக்கு ஹைட்ரஜன் ஹாலைடுகளின் வினை மின்னணு ஈர்ப்பு கூட்டல் வினையாகும். இந்த வினை மார்கோவ்னிகோவின் விதியையும் பின்பற்றுகிறது.

    1-பியூட்டைன் → 2-புரோமோபியூட்-1-ஈன் → 2,2-டைபுரோமோபியூட்டேன்

    iv) நீரைச் சேர்த்தல்:

    ஆல்கைன்கள் 333K இல் மெர்குரிக் சல்பேட் மற்றும் நீர்த்த \( \mathrm{H_2SO_4} \) உடன் சூடாக்கப்படும்போது நீரேற்றத்திற்கு உட்பட்டு கார்போனைல் சேர்மங்களை உருவாக்குகின்றன.

    3. ஓசோனோலிசிஸ்:

    ஓசோன் ஆல்கைன்களின் கார்பன்-கார்பன் முப்பல் பிணைப்புடன் சேர்ந்து ஓசோனைடுகளை உருவாக்குகிறது. ஓசோனைடுகள் நீரால் நீராற்பகுக்கப்பட்டு கார்போனைல் சேர்மங்களை உருவாக்குகின்றன. வினையில் உருவாகும் ஹைட்ரஜன் பெராக்சைடு \( \mathrm{(H_2O_2)} \) கார்போனைல் சேர்மத்தை கார்பாக்சிலிக் அமிலமாக ஆக்ஸிஜனேற்றம் செய்யலாம்.

    4. பல்படியாக்கல்:

    ஆல்கைன் இரண்டு வகையான பல்படியாக்கல் வினைகளுக்கு உட்படுகிறது

    (i) நேரியல் பல்படியாக்கல்:

    குப்ரஸ் குளோரைடு மற்றும் அம்மோனியம் குளோரைட்டின் கரைசல் வழியாகச் செல்லும்போது எதைன் நேரியல் பல்படியை உருவாக்குகிறது.

    \[ n\mathrm{CH \equiv CH \xrightarrow{Cu_2Cl_2/NH_4Cl} (CH=CH)_n} \]

    (ii) வளையப் பல்படியாக்கல்:

    எதைன் சிவப்பு-சூடான இரும்புக் குழாய் வழியாகச் செல்லும்போது வளையப் பல்படியாக்கத்திற்கு உட்படுகிறது. மூன்று மூலக்கூறுகள் எதைன் பென்சீனாக பல்படியாக்கம் அடைகிறது.

    \[ 3\mathrm{CH \equiv CH \xrightarrow{red \ hot \ Fe \ tube} C_6H_6} \]

    13.4.4 ஆல்கைன்களின் பயன்கள்

    1. அசிட்டிலீன் பற்றவைப்பு மற்றும் உலோகங்களை வெட்டுவதற்குப் பயன்படுத்தப்படும் ஆக்ஸி-அசிட்டிலீன் சுடரில் பயன்படுத்தப்படுகிறது.
    2. இது PVC, பாலிவினைல் அசிடேட், பாலிவினைல் ஈதர், ஆர்லான் மற்றும் நியோபிரீன் ரப்பர்கள் தயாரிப்பதற்குப் பயன்படுத்தப்படுகிறது.

    13.5 அரோமேட்டிக் ஹைட்ரோகார்பன்கள்

    ஒரு கணம் இருந்து வலுவான நறுமணத்தைக் கொண்ட பொருட்களைப் பற்றி சிந்தியுங்கள். உங்கள் மனதில் என்னென்ன விஷயங்கள் வருகின்றன? வாசனை திரவியம், வெணிலா அல்லது இலவங்கப்பட்டை? அவை வெவ்வேறு மணம் கொண்டவை, அவை பொதுவான ஒன்றைக் கொண்டுள்ளன. இந்த பொருட்கள் அரோமேட்டிக் சேர்மங்களால் ஆனவை [கிரேக்கம்: அரோமா - இனிமையான மணம்]. இருப்பினும், சில சேர்மங்கள் வேதியியல் ரீதியாக அரோமேட்டிக் ஆனால் தனித்துவமான மணம் இல்லை. அரோமேட்டிக் ஹைட்ரோகார்பன்கள் அதில் உள்ள வளையங்களின் எண்ணிக்கையைப் பொறுத்து வகைப்படுத்தப்படுகின்றன.

    (i) ஒற்றை வளைய அரோமேட்டிக் ஹைட்ரோகார்பன் (MAH)

    எடுத்துக்காட்டுகள்: பென்சீன் \( \mathrm{(C_6H_6)} \) மற்றும் டோலுயீன் \( \mathrm{(C_7H_8)} \)

    (ii) பல வளைய அரோமேட்டிக் ஹைட்ரோகார்பன் (PAH)

    எடுத்துக்காட்டுகள்: நாப்தலீன் \( \mathrm{(C_{10}H_8)} \) மற்றும் ஆந்த்ரசீன் \( \mathrm{(C_{14}H_{10})} \)

    உங்களை மதிப்பீடு செய்துகொள்ளுங்கள்

    1. \( \mathrm{C_{18}H_{12}} \) இல் உள்ள வளையங்களின் எண்ணிக்கையைக் கணக்கிடுங்கள்.

    13.5.1 பெயரிடும் முறை மற்றும் மாற்றியத் தன்மை

    அலகு:11 இல் அரோமேட்டிக் ஹைட்ரோகார்பன்களின் பெயரிடும் முறையைப் பற்றி நாம் ஏற்கனவே விவாதித்துள்ளோம். அரோமேட்டிக் ஹைட்ரோகார்பனின் முதல் உறுப்பினர் பென்சீன் \( \mathrm{(C_6H_6)} \), இது அதில் பொறிக்கப்பட்ட ஒரு வட்டத்துடன் கூடிய வழக்கமான அறுகோணத்தால் குறிப்பிடப்படுகிறது.

    பென்சீனில் உள்ள ஆறு ஹைட்ரஜன் அணுக்களும் சமமானவை என்பதால், இது ஒரே ஒரு ஒற்றைப் பதிலீடு செய்யப்பட்ட சேர்மத்தை மட்டுமே கொடுக்க முடியும் (எ.கா.) மெத்தில் பென்சீன் \( \mathrm{C_6H_5-CH_3} \), இது டோலுயீன் என பெயரிடப்பட்டுள்ளது.

    இரட்டைப் பதிலீடு என்பது ஒரே மாதிரியான ஒற்றை இணைதிறன் அணு அல்லது இரண்டு வெவ்வேறு அணுக்கள் அல்லது குழுக்களால் பென்சீனில் நிகழும்போது, மூன்று வெவ்வேறு நிலை மாற்றியங்கள் சாத்தியமாகும். அவற்றின் உறவினர் நிலைகள் ஆர்த்தோ (1,2), மெட்டா (1,3) மற்றும் பாரா (1,4) என குறிப்பிடப்படுகின்றன. எடுத்துக்காட்டாக, டைமெத்தில் பென்சீனைக் கவனியுங்கள், இது சைலீன் என பெயரிடப்பட்டுள்ளது.

    உங்களை மதிப்பீடு செய்துகொள்ளுங்கள்

    1. \( \mathrm{C_8H_{10}} \) என்ற மூலக்கூறு வாய்பாடு கொண்ட ஒரு அரோமேட்டிக் பென்சீனாய்டு சேர்மத்திற்கான சாத்தியமான அனைத்து மாற்றியங்களையும் எழுதுங்கள்.

    2. \( \mathrm{C_9H_{12}} \) என்ற மூலக்கூறு வாய்பாடு கொண்ட ஒரு ஒற்றைப் பதிலீடு செய்யப்பட்ட அரோமேட்டிக் பென்சீனாய்டு சேர்மத்திற்கான சாத்தியமான அனைத்து மாற்றியங்களையும் எழுதுங்கள்.

    13.5.2 அரோமேட்டிக் தன்மை

    ஹக்கல், அரோமேட்டிக் தன்மை என்பது மின்னணு கட்டமைப்பின் ஒரு செயல்பாடு என்று முன்மொழிந்தார். ஒரு சேர்மம் பின்வரும் விதிகளுக்குக் கீழ்ப்படிந்தால் அது அரோமேட்டிக் ஆக இருக்கலாம்:

    (i) மூலக்கூறு ஒரே தளத்தில் இருக்க வேண்டும் (ii) வளையத்தில் \( \pi \) எலக்ட்ரான்களின் முழுமையான பரவலாக்கம் (iii) வளையத்தில் \( (4n + 2) \pi \) எலக்ட்ரான்கள் இருப்பது, இதில் n என்பது ஒரு முழு எண் \( (n = 0, 1, 2 \ldots) \)

    இது ஹக்கலின் விதி என அழைக்கப்படுகிறது.

    சேர்மம்அரோமேட்டிக் தன்மை சோதனை
    1. பென்சீன்(i) பென்சீன் ஒரு தள மூலக்கூறு
    (ii) இது ஆறு பரவலாக்கப்பட்ட \( \pi \) எலக்ட்ரான்களைக் கொண்டுள்ளது
    (iii) \( 4n + 2 = 6 \)
    \( 4n = 6 - 2 \)
    \( n = 1 \)
    இது n = 1 உடன் ஹக்கலின் \( (4n+2) \pi \) எலக்ட்ரான் விதிக்குக் கீழ்ப்படிகிறது. எனவே, பென்சீன் அரோமேட்டிக் ஆகும்.
    2. சைக்ளோபென்டாடையீனைல் அயனி(i) சைக்ளோபென்டாடையீனைல் அயனி ஒரு தள வளைய கட்டமைப்பைக் கொண்டுள்ளது
    (ii) இது 6 பரவலாக்கப்பட்ட எலக்ட்ரான்களைக் கொண்டுள்ளது
    (iii) \( 4n + 2 = 6 \)
    \( n = 1 \)
    இது n = 1 உடன் ஹக்கலின் \( (4n+2) \pi \) எலக்ட்ரான் விதிக்குக் கீழ்ப்படிகிறது. எனவே, இது அரோமேட்டிக் ஆகும்.
    3. ஃபூரான்(i) ஃபூரான் ஒரு தள வளைய கட்டமைப்பைக் கொண்டுள்ளது
    (ii) இது 6 பரவலாக்கப்பட்ட எலக்ட்ரான்களைக் கொண்டுள்ளது
    (iii) \( 4n+2 = 6 \)
    \( n=1 \)
    இது n = 1 உடன் ஹக்கலின் \( (4n+2) \pi \) எலக்ட்ரான் விதிக்குக் கீழ்ப்படிகிறது. எனவே, இது அரோமேட்டிக் ஆகும்.
    4. சைக்ளோபென்டாடையீன்(i) இது தள கட்டமைப்பைக் கொண்டுள்ளது
    (ii) இது நான்கு \( \pi \) எலக்ட்ரான்களைக் கொண்டுள்ளது, ஆனால் \( \pi \) எலக்ட்ரான்கள் பரவலாக்கப்படவில்லை, எனவே இது ஒரு அரோமேட்டிக் சேர்மம் அல்ல
    5. சைக்ளோஆக்டாடெட்ராஈன்மூலக்கூறு தளமற்றது, எனவே இது ஒரு அரோமேட்டிக் சேர்மம் அல்ல
    6. சைக்ளோப்ரோப்பீனைல் கேஷன்(i) சைக்ளோப்ரோப்பீனைல் கேஷன் தள கட்டமைப்பைக் கொண்டுள்ளது
    (ii) இது 2 பரவலாக்கப்பட்ட \( \pi \) எலக்ட்ரான்களைக் கொண்டுள்ளது
    (iii) \( 4n + 2 = 2 \)
    \( 4n = 0 \)
    \( n = 0 \) (ஒரு முழு எண்)
    எனவே இது ஒரு அரோமேட்டிக் சேர்மமாகும்

    13.5.3 பென்சீனின் கட்டமைப்பு

    1. மூலக்கூறு வாய்பாடு

    தனிமப் பகுப்பாய்வு மற்றும் மூலக்கூறு எடை நிர்ணயம் ஆகியவை பென்சீனின் மூலக்கூறு வாய்பாடு \( \mathrm{C_6H_6} \) என்பதை நிரூபித்துள்ளன. இது பென்சீன் மிகவும் நிறைவுறா சேர்மம் என்பதைக் குறிக்கிறது.

    2. நேர்ச் சங்கிலி கட்டமைப்பு சாத்தியமில்லை:

    பென்சீன் ஒரு நேர்ச் சங்கிலி அல்லது வளையச் சேர்மமாக கட்டமைக்கப்படலாம், ஆனால் அது ஆல்கீன்கள் அல்லது ஆல்கைன்களின் பண்புகளைக் காட்டாது என்பதால் அது சாத்தியமில்லை. எடுத்துக்காட்டாக, இது கார்பன் டெட்ராக்ளோரைடில் புரோமினை அல்லது அமிலமாக்கப்பட்ட \( \mathrm{KMnO_4} \) ஐ நிறமற்றதாக்கவில்லை. இது அமிலத்தின் முன்னிலையில் நீருடன் வினைபுரியவில்லை.

    3. வளைய கட்டமைப்பின் சான்று:

    I) பென்சீனின் பதிலீடு:

    பென்சீன் \( \mathrm{AlCl_3} \) முன்னிலையில் புரோமினுடன் வினைபுரிந்து ஒற்றைப் புரோமோ பென்சீனை உருவாக்குகிறது.

    ஒரே ஒரு ஒற்றைப் புரோமோ சேர்மம் உருவாகுவது, பென்சீனில் உள்ள ஆறு ஹைட்ரஜன் அணுக்களும் ஒரே மாதிரியானவை என்பதைக் குறிக்கிறது. ஒவ்வொன்றும் ஒரு ஹைட்ரஜனைக் கொண்ட ஆறு கார்பன்களின் வளைய கட்டமைப்பைக் கொண்டிருந்தால் மட்டுமே இது சாத்தியமாகும்.

    II) ஹைட்ரஜனைச் சேர்த்தல்:

    பென்சீன் நிக்கல் வினையூக்கியின் முன்னிலையில் மூன்று மோல் ஹைட்ரஜனுடன் சேர்ந்து சைக்ளோஹெக்ஸேனைக் கொடுக்க முடியும்.

    இது பென்சீனின் வளைய கட்டமைப்பையும் மூன்று கார்பன்-கார்பன் இரட்டைப் பிணைப்புகளின் இருப்பையும் உறுதிப்படுத்துகிறது.

    4. கெகுலேயின் பென்சீன் கட்டமைப்பு:

    1865 ஆம் ஆண்டில், அகஸ்ட் கெகுலே பென்சீன் மாற்று ஒற்றை மற்றும் இரட்டைப் பிணைப்புகளைக் கொண்ட ஆறு கார்பன்களின் வளைய தள கட்டமைப்பைக் கொண்டுள்ளது என்று பரிந்துரைத்தார்.

    இரண்டு ஆட்சேபனைகள் இருந்தன:

    (i) பென்சீன் ஒரே ஒரு ஆர்த்தோ இரட்டைப் பதிலீடு செய்யப்பட்ட விளைபொருளை உருவாக்குகிறது, அதேசமயம் கெகுலேயின் கட்டமைப்பு கீழே காட்டப்பட்டுள்ளபடி இரண்டு ஆர்த்தோ இரட்டைப் பதிலீடு செய்யப்பட்ட விளைபொருட்களைக் கணிக்கிறது.

    (ii) மூன்று இரட்டைப் பிணைப்புகளைக் கொண்ட பென்சீன் மற்ற ஆல்கீன்களைப் போல ஏன் கூட்டல் வினைகளைக் கொடுக்கவில்லை என்பதை விளக்க கெகுலேயின் கட்டமைப்பு தவறிவிட்டது. இந்த ஆட்சேபனையை சமாளிக்க, கெகுலே பென்சீன் வேகமான சமநிலையில் இருக்கும் இரண்டு வடிவங்களின் (1 மற்றும் 2) கலவையாகும் என்று பரிந்துரைத்தார்.

    5. பென்சீனின் ஒத்ததிர்வு விளக்கம்:

    ஒரு பொருளுக்கு இரண்டு அல்லது அதற்கு மேற்பட்ட கட்டமைப்புகளை எழுத முடியும், அவை ஒரே மாதிரியான அணுக்களின் நிலையைக் கொண்டுள்ளன, அந்த நிகழ்வு ஒத்ததிர்வு எனப்படும். மூலக்கூறின் உண்மையான கட்டமைப்பு பல்வேறு சாத்தியமான மாற்றுக் கட்டமைப்புகளின் ஒத்ததிர்வு கலப்பினமாகும் என்று கூறப்படுகிறது. பென்சீனில், கெகுலேயின் கட்டமைப்புகள் I மற்றும் II ஒத்ததிர்வு கட்டமைப்புகளைக் குறிக்கின்றன, மேலும் கட்டமைப்பு III என்பது I மற்றும் II கட்டமைப்புகளின் ஒத்ததிர்வு கலப்பினமாகும்.

    கட்டமைப்புகள் 1 மற்றும் 2 கோட்பாட்டில் மட்டுமே உள்ளன. பென்சீனின் உண்மையான கட்டமைப்பு இரண்டு கற்பித ஒத்ததிர்வு கட்டமைப்புகளின் கலப்பினமாகும்.

    6. நிறமாலை அளவீடுகள்:

    நிறமாலை அளவீடுகள் பென்சீன் தளமானது மற்றும் அதன் அனைத்து கார்பன்-கார்பன் பிணைப்புகளும் சம நீளம் \( 1.40 \ \mathrm{Å} \) கொண்டவை என்பதைக் காட்டுகின்றன. இந்த மதிப்பு கார்பன்-கார்பன் ஒற்றைப் பிணைப்பு நீளம் \( 1.54 \ \mathrm{Å} \) மற்றும் கார்பன்-கார்பன் இரட்டைப் பிணைப்பு நீளம் \( 1.34 \ \mathrm{Å} \) ஆகியவற்றிற்கு இடையில் உள்ளது.

    7. மூலக்கூறு ஆர்பிட்டால் கட்டமைப்பு:

    பென்சீனின் கட்டமைப்பு மூலக்கூறு ஆர்பிட்டால் கோட்பாட்டின் அடிப்படையில் சிறப்பாக விவரிக்கப்படுகிறது. பென்சீனின் ஆறு கார்பன் அணுக்களும் \( \mathrm{sp}^2 \) கலப்பினமாக்கப்பட்டுள்ளன. கார்பனின் ஆறு \( \mathrm{sp}^2 \) கலப்பின ஆர்பிட்டால்கள் ஹைட்ரஜன் அணுக்களின் ஆறு 1s ஆர்பிட்டால்களுடன் நேர்கோட்டில் ஒன்றுடன் ஒன்று சேர்ந்து ஆறு C-H சிக்மா பிணைப்புகளை உருவாக்குகின்றன. கார்பனின் மீதமுள்ள \( \mathrm{sp}^2 \) கலப்பின ஆர்பிட்டால்களுக்கு இடையிலான ஒன்றுடன் ஒன்று சேர்த்தல் ஆறு C-C சிக்மா பிணைப்புகளை உருவாக்குகிறது.

    படம் 13.6. பென்சீனில் சிக்மா பிணைப்பு உருவாக்கம்

    பென்சீனில் உள்ள அனைத்து \( \sigma \) பிணைப்புகளும் பிணைப்பு கோணம் \( 120^{\circ} \) உடன் ஒரே தளத்தில் உள்ளன. பென்சீனில் உள்ள ஒவ்வொரு கார்பன் அணுவும் ஒரு எலக்ட்ரானைக் கொண்ட கலப்பினமாக்கப்படாத p-ஆர்பிட்டாலைக் கொண்டுள்ளது. அவற்றின் p-ஆர்பிட்டால்களின் பக்கவாட்டு ஒன்றுடன் ஒன்று சேர்த்தல் \( 3\pi \)-பிணைப்புகளை உருவாக்குகிறது. p-ஆர்பிட்டால்களின் ஆறு எலக்ட்ரான்களும் ஆறு கார்பன் அணுக்களையும் உள்ளடக்கியது, மேலும் அவை பரவலாக்கப்பட்டவை என்று கூறப்படுகிறது. பரவலாக்கம் காரணமாக, ஒரு வலுவான \( \pi \)-பிணைப்பு உருவாகிறது, இது மூலக்கூறை நிலையானதாக ஆக்குகிறது. எனவே ஆல்கீன்கள் மற்றும் ஆல்கைன்களைப் போலல்லாமல், பென்சீன் சாதாரண நிலைமைகளின் கீழ் கூட்டல் வினைகளை விட பதிலீடு வினைகளுக்கு உட்படுகிறது.

    படம் 13.7. அனைத்து கார்பன் அணுக்களும் p ஆர்பிட்டால்களைக் கொண்டுள்ளன. பரவலாக்கப்பட்ட \( \pi \) MO ஆறு p-ஆர்பிட்டால்களின் ஒன்றுடன் ஒன்று சேர்த்தலால் உருவாகிறது.

    8. பென்சீனின் பிரதிநிதித்துவம்:

    எனவே, பென்சீனை மூன்று வழிகளில் குறிப்பிடலாம்.

    பென்சீன் மற்றும் அதன் ஹோமோலோகஸ் தொடர்

    பென்சீன் மற்றும் அதன் ஹோமோலோகஸ் தொடர் இனிமையான மணம் கொண்ட நிறமற்ற திரவங்கள். அவை தண்ணீரை விட இலகுவானவை மற்றும் அதில் கரையாதவை. அவற்றின் நீராவிகள் மிகவும் எரியக்கூடியவை, ஆவியாகும் மற்றும் இயற்கையில் நச்சுத்தன்மை வாய்ந்தவை.

    13.5.4 அரோமேட்டிக் சேர்மங்களின் ஆதாரங்கள்

    பென்சீன் மற்றும் பிற அரோமேட்டிக் சேர்மங்கள் நிலக்கரி தார் மற்றும் பெட்ரோலியத்திலிருந்து பெறப்படுகின்றன. அவை சில எளிய அலிபாட்டிக் சேர்மங்களைப் பயன்படுத்தி ஆய்வகத்திலும் தயாரிக்கப்படலாம்.

    1. பென்சீனின் தயாரிப்பு

    (i) நிலக்கரி தாரிலிருந்து பென்சீனின் தொழில்துறை தயாரிப்பு:

    நிலக்கரி தார் என்பது நிலக்கரியின் வெப்பப் பிளவால் பெறப்பட்ட ஒரு பிசுபிசுப்பான திரவமாகும். பகுதி வாலை வடித்தலின் போது, நிலக்கரி தார் சூடாக்கப்பட்டு, அதன் ஆவியாகும் சேர்மங்களான பென்சீன், டோலுயீன், சைலீன் ஆகியவை 350 முதல் 443 K வெப்பநிலை வரம்பில் வாலை வடித்து வெளியேறுகின்றன. இந்த நீராவிகள் பகுதி வாலை வடித்தல் நெடுவரிசையின் மேல் பகுதியில் சேகரிக்கப்படுகின்றன.

    அட்டவணை 13.5 நிலக்கரி தார் வாலை வடித்தலின் கூறுகள்

    பகுதியின் பெயர்வெப்பநிலை வரம்புகூறுகளின் பெயர்
    1. கச்சா ஒளி எண்ணெய்350 - 443 Kபென்சீன், டோலுயீன், சைலீன்கள்
    2. நடுத்தர எண்ணெய்443 - 503 Kபீனால், நாப்தலீன்
    3. கன எண்ணெய்503 - 543 Kநாப்தலீன், கிரெசோல்
    4. பச்சை எண்ணெய்543 - 633 Kஆந்த்ரசீன்
    5. பிட்ச்633 K க்கு மேல்எச்சம்

    (ii) அசிட்டிலீனில் இருந்து:

    அசிட்டிலீன் சிவப்பு-சூடான குழாய் வழியாகச் செல்லும்போது முப்படியாகி பென்சீனைக் கொடுக்கிறது. ஆல்கைன்களின் பல்படியாக்கலில் இந்த கருத்தை நாம் ஏற்கனவே படித்துள்ளோம்.

    \[ 3\mathrm{CH \equiv CH \xrightarrow{red \ hot} C_6H_6} \]

    (iii) பென்சீன் மற்றும் டோலுயீனைத் தயாரிப்பதற்கான ஆய்வக முறைகள்

    (a) அரோமேட்டிக் அமிலத்தின் டிகார்பாக்சிலேற்றம்:

    சோடியம் பென்சோயேட் சோடா சுண்ணாம்புடன் சூடாக்கப்படும்போது, பென்சீன் நீராவிகள் வாலை வடித்து வெளியேறுகின்றன.

    \[ \mathrm{C_6H_5COONa + NaOH \xrightarrow{CaO \ \Delta} C_6H_6 + Na_2CO_3} \]

    (b) பீனாலில் இருந்து பென்சீனைத் தயாரித்தல்:

    பீனால் நீராவிகள் துத்தநாக தூளின் மீது செலுத்தப்படும்போது, அது பென்சீனாக ஒடுக்கப்படுகிறது.

    \[ \mathrm{C_6H_5OH + Zn \xrightarrow{\Delta} C_6H_6 + ZnO} \]

    (c) வூர்ட்ஸ்-ஃபிட்டிக் வினை:

    உலர் ஈதரில் புரோமோ பென்சீன் மற்றும் அயோடோ மெத்தேன் ஆகியவற்றின் கரைசல் உலோக சோடியத்துடன் சிகிச்சையளிக்கப்படும்போது, டோலுயீன் உருவாகிறது.

    \[ \mathrm{C_6H_5Br + CH_3I + 2Na \xrightarrow{dry \ ether} C_6H_5CH_3 + NaBr + NaI} \]

    (d) ஃப்ரீடெல் கிராஃப்ட்ஸ் வினை:

    பென்சீன் நீரற்ற அலுமினியம் குளோரைடு முன்னிலையில் மெத்தில் குளோரைடுடன் சிகிச்சையளிக்கப்படும்போது, டோலுயீன் உருவாகிறது.

    \[ \mathrm{C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{anhydrous \ AlCl_3} C_6H_5CH_3 + HCl} \]

    உங்களை மதிப்பீடு செய்துகொள்ளுங்கள்

    1. கிரின்யார்ட் வினைப்பொருளால் பென்சீனை எவ்வாறு தயாரிக்கலாம்?

    13.5.5 இயற்பியல் பண்புகள்

    பென்சீன் ஒரு நிறமற்ற திரவமாகும், இது தண்ணீரில் கரையாது, ஆனால் ஆல்கஹால், ஈதர் மற்றும் குளோரோஃபார்மில் கரையும். இது ஆல்கேன்கள் மற்றும் ஆல்கீன்களைப் போலல்லாமல், அவை பொதுவாக நீல நிற சுடருடன் எரிகின்றன, பளபளக்கும் புகை சுடருடன் எரிகிறது. அதன் நீராவிகள் மிகவும் நச்சுத்தன்மை வாய்ந்தவை, அவை உள்ளிழுப்பதால் நனவு இழப்பு ஏற்படுகிறது.

    13.5.6 வேதியியல் பண்புகள்

    1. பென்சீன் பரவலாக்கப்பட்ட \( \pi \)-எலக்ட்ரான்களைக் கொண்டுள்ளது, இது வளையத்தை எலக்ட்ரான் நிறைந்த மையமாக செயல்படச் செய்கிறது. எனவே மின்னணு ஈர்ப்பு பதிலீடு வினை பென்சீனில் ஏற்படுகிறது.
    2. பென்சீன் வளையம் பரவலாக்கப்பட்ட \( \pi \) எலக்ட்ரான்களால் நிலைப்படுத்தப்படுகிறது. இது மிகவும் நிலையானதாக இருந்தாலும், குறிப்பிட்ட நிலைமைகளின் கீழ் இது கூட்டல் மற்றும் ஆக்சிஜனேற்ற வினைகளுக்கு உட்படுகிறது.

    1. மின்னணு ஈர்ப்பு பதிலீடு வினை

    (a) நைட்ரேற்றம்:

    பென்சீன் 330K வெப்பநிலையில் நைட்ரேட்டிங் கலவையுடன் (செறி. \( \mathrm{HNO_3} \) + செறி. \( \mathrm{H_2SO_4} \)) சூடாக்கப்படும்போது, ஒரு ஹைட்ரஜன் அணுவை நைட்ரோனியம் அயனி \( \mathrm{NO_2^+} \) (மின்னணு ஈர்ப்பி) மாற்றுவதன் மூலம் நைட்ரோபென்சீன் உருவாகிறது.

    செறிவூட்டப்பட்ட \( \mathrm{H_2SO_4} \) நைட்ரோனியம் அயனி \( \mathrm{NO_2^+} \) ஐ உருவாக்க சேர்க்கப்படுகிறது.

    \[ \mathrm{C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4 \ 330K} C_6H_5NO_2 + H_2O} \]

    (b) ஆலசனேற்றம்:

    பென்சீன் லூயிஸ் அமிலங்கள் \( \mathrm{FeCl_3} \), \( \mathrm{FeBr_3} \) அல்லது \( \mathrm{AlCl_3} \) முன்னிலையில் ஹாலஜன்களுடன் (\( \mathrm{X_2 = Cl_2, Br_2} \)) வினைபுரிந்து தொடர்புடைய ஹாலோபென்சீனைக் கொடுக்கிறது. வினையூக்கியின் இல்லாத நிலையில், ஃவுளூரின் வினையூக்கி இல்லாவிட்டாலும் கூட பென்சீனுடன் வன்முறையாக வினைபுரிகிறது. இருப்பினும் அயோடின் வினையூக்கியின் முன்னிலையில் கூட மிகவும் செயலற்றது.

    \[ \mathrm{C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} C_6H_5Br + HBr} \]

    (c) சல்போனேற்றம்:

    பென்சீன் புகைக்கும் சல்பூரிக் அமிலத்துடன் (செறி. \( \mathrm{H_2SO_4} + \mathrm{SO_3} \)) வினைபுரிந்து பென்சீன் சல்போனிக் அமிலத்தைக் கொடுக்கிறது. மின்னணு ஈர்ப்பி \( \mathrm{SO_3} \) ஒரு மூலக்கூறு ஆகும். இது நேர்மறை மின்னூட்டத்தைக் கொண்டிருக்கவில்லை என்றாலும், இது ஒரு வலுவான மின்னணு ஈர்ப்பியாகும்.这是因为சல்பர் அணுவைச் சுற்றியுள்ள எலக்ட்ரான்களின் எண்மி அடையப்படாததால் இது நிகழ்கிறது. வினை மீளக்கூடியது மற்றும் நீர்வழி ஊடகத்தில் எளிதாக சல்போனேற்ற நீக்கம் ஏற்படுகிறது.

    \[ \mathrm{C_6H_6 + H_2SO_4 \ (fuming) \rightarrow C_6H_5SO_3H + H_2O} \]

    (d) ஃப்ரீடெல் கிராஃப்ட்ஸ் ஆல்கைலேற்றம்: (மெத்திலேற்றம்)

    பென்சீன் நீரற்ற \( \mathrm{AlCl_3} \) முன்னிலையில் ஒரு ஆல்கைல் ஹாலைடுடன் சிகிச்சையளிக்கப்படும்போது, ஆல்கைல் பென்சீன் உருவாகிறது.

    \[ \mathrm{C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{anhydrous \ AlCl_3} C_6H_5CH_3 + HCl} \]

    (e) ஃப்ரீடெல் கிராஃப்ட்ஸ் அசைலேற்றம்: (அசெட்டிலேற்றம்)

    பென்சீன் \( \mathrm{AlCl_3} \) முன்னிலையில் அசெட்டில் குளோரைடுடன் சிகிச்சையளிக்கப்படும்போது, அசைல் பென்சீன் (அசிட்டோஃபீனோன்) உருவாகிறது.

    \[ \mathrm{C_6H_6 + CH_3COCl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5COCH_3 + HCl} \]

    (f) மின்னணு ஈர்ப்பு பதிலீடு வினைகள்: வழிமுறை

    பென்சீன் பரவலாக்கப்பட்ட \( \pi \) எலக்ட்ரான்கள் காரணமாக எலக்ட்ரான் நிறைந்த அமைப்பாக இருப்பதால், இது மின்னணு ஈர்ப்பி பதிலீடு வினைக்கு உட்படுகிறது. எனவே இது மின்னணு ஈர்ப்பிகளால் எளிதில் தாக்கப்பட்டு பதிலீடு செய்யப்பட்ட விளைபொருட்களைக் கொடுக்கிறது.

    வழிமுறை:

    படி 1: மின்னணு ஈர்ப்பியின் உருவாக்கம்

    படி 2: மின்னணு ஈர்ப்பி அரோமேட்டிக் வளையத்தைத் தாக்கி ஒத்ததிர்வால் நிலைப்படுத்தப்பட்ட ஒரு கார்போகேஷன் இடைநிலையை உருவாக்குகிறது.

    படி 3: புரோட்டானை இழப்பது பதிலீடு விளைபொருளைக் கொடுக்கிறது.

    உங்களை மதிப்பீடு செய்துகொள்ளுங்கள்

    1. ஆல்கீன்கள் கூட்டல் வினைக்கு உட்படும் அதே சமயத்தில் பென்சீன் ஏன் மின்னணு ஈர்ப்பு பதிலீடு வினைக்கு உட்படுகிறது?

    (ii) கூட்டல் வினை

    (a) பென்சீனின் ஹைட்ரஜனேற்றம்:

    பென்சீன் பிளாட்டினம் அல்லது பல்லேடியம் முன்னிலையில் ஹைட்ரஜனுடன் வினைபுரிந்து சைக்ளோஹெக்ஸேனைக் கொடுக்கிறது. இது ஹைட்ரஜனேற்றம் என அழைக்கப்படுகிறது.

    \[ \mathrm{C_6H_6 + 3H_2 \xrightarrow{Pt/Pd} C_6H_{12}} \]

    (b) பென்சீனின் குளோரினேற்றம்:

    பென்சீன் சூரிய ஒளி அல்லது புற ஊதா ஒளி முன்னிலையில் மூன்று மூலக்கூறுகள் \( \mathrm{Cl_2} \) உடன் வினைபுரிந்து பென்சீன் ஹெக்சாகுளோரைடு (BHC) \( \mathrm{C_6H_6Cl_6} \) ஐக் கொடுக்கிறது. இது காம்மாக்சேன் அல்லது லிண்டேன் என அழைக்கப்படுகிறது, இது ஒரு சக்திவாய்ந்த பூச்சிக்கொல்லியாகும்.

    \[ \mathrm{C_6H_6 + 3Cl_2 \xrightarrow{hv} C_6H_6Cl_6} \]

    (iii) ஆக்சிஜனேற்றம்

    (a) நீராவி-கட்ட ஆக்சிஜனேற்றம்:

    பென்சீன் வலுவான ஆக்ஸிஜனேற்ற முகவர்களுக்கு மிகவும் நிலையானதாக இருந்தாலும், அதன் நீராவியை 773K இல் \( \mathrm{V_2O_5} \) மீது ஆக்ஸிஜனுடன் கலந்து செலுத்துவதன் மூலம் இது விரைவாக நீராவி-கட்ட ஆக்சிஜனேற்றத்திற்கு உட்படுகிறது. வளையம் உடைந்து மெலிக் அன்ஹைட்ரைடைக் கொடுக்கிறது.

    (b) பிர்ச் ஒடுக்கம்:

    திரவ அம்மோனியா மற்றும் ஆல்கஹால் கலவையில் Na அல்லது Li உடன் சிகிச்சையளிப்பதன் மூலம் பென்சீனை 1,4-சைக்ளோஹெக்ஸாடையீனாக ஒடுக்கலாம். இது வளைய டையீன்களைத் தயாரிப்பதற்கான வசதியான முறையாகும்.

    உங்களை மதிப்பீடு செய்துகொள்ளுங்கள்

    1. எதைனை பென்சீனாக மாற்றவும் மற்றும் செயல்முறைக்கு பெயரிடவும்.

    13.5.7 ஒற்றைப் பதிலீடு செய்யப்பட்ட பென்சீனில் ஒரு செயல் குழுவின் திசைமாற்றிச் செல்வாக்கு

    ஒற்றைப் பதிலீடு செய்யப்பட்ட பென்சீன் ஒரு மின்னணு ஈர்ப்பு பதிலீடு வினைக்கு உட்படும்போது, வினையின் வீதம் மற்றும் உள்வரும் மின்னணு ஈர்ப்பியின் தாக்குதல் தளம் ஆகியவை ஏற்கனவே அதனுடன் இணைக்கப்பட்ட செயல் குழுவைப் பொறுத்தது. சில குழுக்கள் பென்சீன் வளையத்தின் வினைத்திறனை அதிகரிக்கின்றன மற்றும் செயல்படுத்தும் குழுக்கள் என அழைக்கப்படுகின்றன, அதே சமயம் வினைத்திறனைக் குறைக்கும் மற்றவை செயலிழக்கச் செய்யும் குழுக்கள் என அழைக்கப்படுகின்றன. உள்வரும் குழுக்களின் தாக்குதலின் நோக்குநிலையை அவை எவ்வாறு பாதிக்கின்றன என்பதைப் பொறுத்து, இந்த குழுக்களை இரண்டு வகைகளாக மேலும் பிரிக்கிறோம். ‘ஆர்த்தோ’ மற்றும் ‘பாரா’ நிலைகளில் எலக்ட்ரான் அடர்த்தியை அதிகரிக்கும் குழுக்கள் ஆர்த்தோ-பாரா இயக்கிகள் என்று அழைக்கப்படுகின்றன, அதே சமயம் ‘மெட்டா’ நிலையில் எலக்ட்ரான் அடர்த்தியை அதிகரிக்கும் குழுக்கள் மெட்டா-இயக்கிகள் என அழைக்கப்படுகின்றன. ஒற்றைப் பதிலீடு செய்யப்பட்ட பென்சீனில் செயல் குழுக்களின் திசைமாற்றிச் செல்வாக்கின் சில எடுத்துக்காட்டுகள் கீழே விளக்கப்பட்டுள்ளன.

    ஆர்த்தோ மற்றும் பாரா இயக்கும் குழுக்கள்

    அனைத்து செயல்படுத்தும் குழுக்களும் ‘ஆர்த்தோ-பாரா’ இயக்கிகள் ஆகும். எடுத்துக்காட்டுகள்: -OH, -\( \mathrm{NH_2} \), -NHR, -\( \mathrm{NHCOCH_3} \), -\( \mathrm{OCH_3} \), -\( \mathrm{CH_3} \), -\( \mathrm{C_2H_5} \) போன்றவை. ஃபீனாலிக் (-OH) குழுவின் திசைமாற்றி செல்வாக்குகளைக் கருத்தில் கொள்வோம். ஃபீனால் பின்வரும் கட்டமைப்புகளின் ஒத்ததிர்வு கலப்பினமாகும்.

    இந்த ஒத்ததிர்வு கட்டமைப்புகளில், எதிர்மறை மின்னூட்டம் வளைய கட்டமைப்பின் ஆர்த்தோ மற்றும் பாரா நிலைகளில் நிலைக்கொள்கிறது. வளையத்துடன் இணைக்கப்பட்ட அணுவில் உள்ள தனி எலக்ட்ரான் ஜோடி ஒத்ததிர்வில் ஈடுபட்டு, பென்சீனை விட வளையத்தை மிகவும் எலக்ட்ரான் நிறைந்ததாக ஆக்குகிறது என்பது மிகவும் தெளிவாகிறது. ஆர்த்தோ மற்றும் பாரா நிலைகளில் உள்ள எலக்ட்ரான் அடர்த்தி மெட்டா நிலையுடன் ஒப்பிடும்போது அதிகரிக்கிறது. எனவே ஃபீனாலிக் குழு ‘ஆர்த்தோ’ மற்றும் ‘பாரா’ நிலைகளில் மின்னணு ஈர்ப்பு தாக்குதலுக்கான பென்சீன் வளையத்தை செயல்படுத்துகிறது, எனவே -OH குழு ஒரு ஆர்த்தோ-பாரா இயக்கி மற்றும் செயல்படுத்தியாகும்.

    ஆரைல் ஹாலைடுகளில், ஹாலஜன்களின் வலுவான -I விளைவு (எலக்ட்ரான் வாங்கும் போக்கு) பென்சீன் வளையத்தின் எலக்ட்ரான் அடர்த்தியைக் குறைக்கிறது, இதனால் மின்னணு ஈர்ப்பு தாக்குதலுக்கான வினைத்திறனை நீக்குகிறது. இருப்பினும் பென்சீன் வளையத்தின் பை எலக்ட்ரான்களுடன் ஒத்ததிர்வில் ஈடுபடும் ஹாலஜன்களில் உள்ள தனி எலக்ட்ரான் ஜோடி இருப்பதால், ஆர்த்தோ மற்றும் பாரா நிலைகளில் எலக்ட்ரான் அடர்த்தி அதிகரிக்கிறது. எனவே ஹாலஜன் குழு ஒரு ஆர்த்தோ-பாரா இயக்கி மற்றும் செயலிழக்கச் செய்யும் பொருளாகும்.

    மெட்டா இயக்கும் குழுக்கள்

    பொதுவாக அனைத்து செயலிழக்கச் செய்யும் குழுக்களும் மெட்டா-இயக்கிகள் ஆகும். எடுத்துக்காட்டுகள் -\( \mathrm{NO_2} \), -CN, -CHO, -COR, -COOH, -COOR, -\( \mathrm{SO_3H} \) போன்றவை. ஆல்டிஹைடு (-CHO) குழுவின் திசைமாற்றி செல்வாக்கைக் கருத்தில் கொள்வோம். பென்சால்டிஹைடு பின்வரும் கட்டமைப்புகளின் ஒத்ததிர்வு கலப்பினமாகும்.

    இந்த ஒத்ததிர்வு கட்டமைப்புகளில், நேர்மறை மின்னூட்டம் வளைய கட்டமைப்பில் நிலைக்கொள்கிறது. ஒத்ததிர்வு வளையத்தின் அணுக்களில் நேர்மறை மின்னூட்டத்தைப் பரவலாக்குகிறது, இது பென்சீனை விட வளையத்தை குறைந்த எலக்ட்ரான் நிறைந்ததாக ஆக்குகிறது என்பது மிகவும் தெளிவாகிறது. இங்கே -CHO குழுவின் -I விளைவு காரணமாக பென்சீன் வளையத்தின் ஒட்டுமொத்த அடர்த்தி குறைகிறது, இதனால் மின்னணு ஈர்ப்பு தாக்குதலுக்கான பென்சீனை செயலிழக்கச் செய்கிறது. இருப்பினும் ஒத்ததிர்வு கட்டமைப்பு ஆர்த்தோ மற்றும் பாரா நிலைகளுடன் ஒப்பிடும்போது மெட்டா நிலையில் எலக்ட்ரான் அடர்த்தி அதிகமாக இருப்பதைக் காட்டுகிறது. எனவே -CHO குழு ஒரு மெட்டா-இயக்கி மற்றும் செயலிழக்கச் செய்யும் பொருளாகும்.

    உங்களை மதிப்பீடு செய்துகொள்ளுங்கள்

    1. டோலுயீன் பென்சீனை விட எளிதாக நைட்ரேற்றத்திற்கு உட்படுகிறது. ஏன்?

    13.5.8 புற்றுநோய் உண்டாக்கும் தன்மை மற்றும் நச்சுத்தன்மை

    பென்சீன் மற்றும் பல வளைய அரோமேட்டிக் ஹைட்ரோகார்பன்கள் (PAH) நிலக்கரி, எண்ணெய், பெட்ரோல் மற்றும் மரத்தின் முழுமையற்ற எரிப்பின் போது உருவாகும் சுற்றுச்சூழல் மாசுபடுத்திகளாகும். சில PAH கள் திறந்த எரிப்பு, பெட்ரோலியம் மற்றும் நிலக்கரி வைப்புகளின் இயற்கை கசிவு மற்றும் எரிமலை செயல்பாடுகளிலிருந்து உருவாகின்றன. அவை நச்சுத்தன்மை வாய்ந்தவை, சடுதிமாற்றத்தைத் தூண்டக்கூடியவை மற்றும் புற்றுநோயை உண்டாக்கக்கூடியவை. அவை மனிதர்களில் ஹீமாட்டாலாஜிக்கல், இம்யூனாலாஜிக்கல் மற்றும் நரம்பியல் விளைவுகளைக் கொண்டுள்ளன. அவை ரேடியோமிமெடிக் ஆகும், மேலும் நீண்டகால வெளிப்பாடு மரபணு சேதத்திற்கு வழிவகுக்கிறது. PAH க்கான சில எடுத்துக்காட்டுகள்:

    “L” வடிவ பல்கரு ஹைட்ரோகார்பன்கள் மிகவும் நச்சுத்தன்மை வாய்ந்தவை மற்றும் புற்றுநோயை உண்டாக்கக்கூடியவை.

    சிகரெட் புகையில் காணப்படுகிறது. புகையிலை மற்றும் சிகரெட் மற்றும் கரி வேகவைத்த உணவில் காணப்படுகிறது.

    பெட்ரோல் வெளியேற்றம் மற்றும் கரித்தீயில் சுடப்பட்ட உணவில் காணப்படுகிறது.

    I. சரியான பதிலைத் தேர்ந்தெடுக்கவும்.

    1. ஈத்தேனின் ஸ்டேகர்டு மற்றும் எக்ளிப்ஸ்டு உருமாற்றங்களின் ஒப்பீடு குறித்த சரியான கூற்று, (NEET)

    a) எக்ளிப்ஸ்டு உருமாற்றம் ஸ்டேகர்டு உருமாற்றத்தை விட அதிக நிலைப்புத்தன்மை கொண்டது, எக்ளிப்ஸ்டு உருமாற்றத்தில் முறுக்க இறுக்கம் இருந்தாலும் கூட.

    b) ஸ்டேகர்டு உருமாற்றம் எக்ளிப்ஸ்டு உருமாற்றத்தை விட அதிக நிலைப்புத்தன்மை கொண்டது, ஸ்டேகர்டு உருமாற்றத்தில் முறுக்க இறுக்கம் இல்லை.

    c) ஸ்டேகர்டு உருமாற்றம் எக்ளிப்ஸ்டு உருமாற்றத்தை விட குறைவான நிலைப்புத்தன்மை கொண்டது, ஸ்டேகர்டு உருமாற்றத்தில் முறுக்க இறுக்கம் உள்ளது.

    d) ஸ்டேகர்டு உருமாற்றம் எக்ளிப்ஸ்டு உருமாற்றத்தை விட குறைவான நிலைப்புத்தன்மை கொண்டது, ஸ்டேகர்டு உருமாற்றத்தில் முறுக்க இறுக்கம் இல்லை.

    1. \( \mathrm{C_2H_5Br} + 2\mathrm{Na} \xrightarrow{\text{dry ether}} \mathrm{C_4H_{10}} + 2\mathrm{NaBr} \) மேலே உள்ள வினை பின்வருவனவற்றில் எதற்கு ஒரு எடுத்துக்காட்டு?

    a) ரீமர் டைமான் வினை b) வூர்ட்ஸ் வினை c) ஆல்டால் ஒடுக்க வினை d) ஹாஃப்மேன் வினை

    1. ஒரு ஆல்கைல் புரோமைடு (A) ஈதரில் சோடியத்துடன் வினைபுரிந்து 4,5-டைஎத்திலாக்டேனை உருவாக்குகிறது, சேர்மம் (A)

    a) \( \mathrm{CH_3(CH_2)_3Br} \) b) \( \mathrm{CH_3(CH_2)_5Br} \) c) \( \mathrm{CH_3(CH_2)_3CH(Br)CH_3} \) d) \( \mathrm{CH_3-(CH_2)_2-CH(Br)-CH_3} \)

    1. ஈத்தேனில் உள்ள C-H பிணைப்பு மற்றும் C-C பிணைப்பு பின்வரும் எந்த வகையான ஒன்றுடன் ஒன்று சேர்த்தலால் உருவாகின்றன?

    a) \( \mathrm{sp^3 - s} \) மற்றும் \( \mathrm{sp^3 - sp^3} \) b) \( \mathrm{sp^2 - s} \) மற்றும் \( \mathrm{sp^2 - sp^2} \) c) \( \mathrm{sp - sp} \) மற்றும் \( \mathrm{sp - sp} \) d) \( \mathrm{p - s} \) மற்றும் \( \mathrm{p - p} \)

    1. பின்வரும் வினையில், பெறப்படும் முக்கிய விளைபொருள்

    2. பின்வருவனவற்றில் எது ஒளிச்சுழற்சித் திறன் கொண்டது?

    a) 2-மெத்தில் பென்ட்டேன் b) சிட்ரிக் அமிலம் c) கிளிசரால் d) இவற்றில் ஏதுமில்லை

    1. பொட்டாசியம் அசிடேட்டின் நீர்வாழ் கரைசலின் மின்னாற்பகுப்பில் நேர்முனையில் உருவாகும் சேர்மங்கள்

    a) \( \mathrm{CH_4} \) மற்றும் \( \mathrm{H_2} \) b) \( \mathrm{CH_4} \) மற்றும் \( \mathrm{CO_2} \) c) \( \mathrm{C_2H_6} \) மற்றும் \( \mathrm{CO_2} \) d) \( \mathrm{C_2H_4} \) மற்றும் \( \mathrm{Cl_2} \)

    1. சைக்ளோஆல்கேன்களுக்கான பொது வாய்பாடு

    a) \( \mathrm{C_nH_n} \) b) \( \mathrm{C_nH_{2n}} \) c) \( \mathrm{C_nH_{2n-2}} \) d) \( \mathrm{C_nH_{2n+2}} \)

    1. வாயு புரோமினுடன் மிக எளிதாக வினைபுரியும் சேர்மம் எந்த வாய்பாட்டைக் கொண்டுள்ளது? (NEET)

    a) \( \mathrm{C_3H_6} \) b) \( \mathrm{C_2H_2} \) c) \( \mathrm{C_4H_{10}} \) d) \( \mathrm{C_2H_4} \)

    1. HBr உடனான வினையைத் தொடர்ந்து நீக்கம் (அ) அல்லது நேரடி நீக்கம் வினை மூலம் புரொப்பீனை உருவாக்காத சேர்மம் எது? (NEET)

    a) \( \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-Br} \) b) \( \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-OH} \) c) \( \mathrm{H_2C=C=O} \) d) \( \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2Br} \)

    1. பின்வரும் ஆல்கீன்களில் எது ஒடுக்கும் ஓசோனோலிசிஸில் புரோபனோனை மட்டும் உற்பத்தி செய்கிறது?

    a) 2-மெத்தில் புரொப்பீன் b) 2-மெத்தில் பியூட்-2-ஈன் c) 2,3-டைமெத்தில் பியூட்-1-ஈன் d) 2,3-டைமெத்தில் பியூட்-2-ஈன்

    1. 2-புரோமோ-2-மெத்தில் பியூட்டேன் எத்தனாலிக் KOH உடன் கொதி நீராவியில் சூடாக்கப்படும்போது உருவாகும் முக்கிய விளைபொருள்

    a) 2-மெத்தில்பியூட்-2-ஈன் b) 2-மெத்தில் பியூட்டான்-1-ஆல் c) 2-மெத்தில் பியூட்-1-ஈன் d) 2-மெத்தில் பியூட்டான்-2-ஆல்

    1. கீழே குறிப்பிடப்பட்ட வினையின் முக்கிய விளைபொருள்,

    \( \mathrm{(CH_3)_2C=CH_2 + ICl \rightarrow} \)

    a) 2-குளோரோ-1-அயோடோ-2-மெத்தில் புரொப்பேன் b) 1-குளோரோ-2-அயோடோ-2-மெத்தில்புரொப்பேன் c) 1,2-டைகுளோரோ-2-மெத்தில் புரொப்பேன் d) 1,2-டையோடோ-2-மெத்தில் புரொப்பேன்

    1. பின்வரும் சேர்மத்தின் IUPAC பெயர்

    a) டிரான்ஸ்-2-குளோரோ-3-அயோடோ-2-பென்டீன் b) சிஸ்-3-அயோடோ-4-குளோரோ-3-பென்டீன் c) டிரான்ஸ்-3-அயோடோ-4-குளோரோ-3-பென்டீன் d) சிஸ்-2-குளோரோ-3-அயோடோ-2-பென்டீன்

    1. சிஸ்-2-பியூட்டீன் மற்றும் டிரான்ஸ்-2-பியூட்டீன்

    a) உருமாற்ற மாற்றியங்கள் b) கட்டமைப்பு மாற்றியங்கள் c) கட்டமைப்பு மாற்றியங்கள் d) ஒளிச்சுழற்சி மாற்றியங்கள்

    1. பின்வரும் வினையில் சேர்மத்தை (A) அடையாளம் காணவும்

    2. \( \mathrm{CH_2Br-CH_2Br \xrightarrow{(A)} CH \equiv CH} \), இதில் A,

    a) Zn b) செறி. \( \mathrm{H_2SO_4} \) c) ஆல்க. KOH d) நீர்த்த. \( \mathrm{H_2SO_4} \)

    1. கலப்பு செறி. \( \mathrm{H_2SO_4} \) மற்றும் \( \mathrm{HNO_3} \) ஐப் பயன்படுத்தி பென்சீனின் நைட்ரேற்றத்தைக் கவனியுங்கள். கலவையில் அதிக அளவு \( \mathrm{KHSO_4} \) சேர்க்கப்பட்டால், நைட்ரேற்றத்தின் வீதம்

    a) மாறாது b) இரட்டிப்பாகும் c) வேகமாகும் d) மெதுவாகும்

    1. பின்வரும் மூலக்கூறுகளில் எதில், அனைத்து அணுக்களும் ஒரே தளத்தில் உள்ளன?

    d) (a) மற்றும் (b) இரண்டும்

    1. ப்ரோப்பைன் சிவப்பு-சூடான இரும்புக் குழாய் வழியாகச் செல்லும்போது கொடுக்கிறது

    d) இவற்றில் ஏதுமில்லை

    1. பின்வருவனவற்றில் எது அரோமேட்டிக் அல்ல?

    2. பின்வரும் எந்த சேர்மங்கள் எளிதில் ஃப்ரீடெல்-கிராஃப்ட்ஸ் வினைக்கு உட்படாது? (NEET)

    a) நைட்ரோபென்சீன் b) டோலுயீன் c) குமீன் d) சைலீன்

    1. அரோமேட்டிக் பதிலீட்டில் சில மெட்டா-இயக்கும் பதிலீடுகள் கொடுக்கப்பட்டுள்ளன. எது மிகவும் செயலிழக்கச் செய்கிறது?

    a) -COOH b) -\( \mathrm{NO_2} \) c) -C≡N d) -\( \mathrm{SO_3H} \)

    1. ஃப்ரீடெல்-கிராஃப்ட்ஸ் வினைக்கு பின்வருவனவற்றில் எதை ஹாலைடு கூறாகப் பயன்படுத்தலாம்?

    a) குளோரோபென்சீன் b) புரோமோபென்சீன் c) குளோரோஈத்தீன் d) ஐசோபுரோப்பைல் குளோரைடு

    1. சோடியம் புரோப்பியோனேட்டின் டிகார்பாக்சிலேற்றத்தால் ஒரு ஆல்கேன் பெறப்படுகிறது. அதே ஆல்கேனை இதன் மூலம் தயாரிக்கலாம்

    a) புரொப்பீனின் வினையூக்கி ஹைட்ரஜனேற்றம் b) அயோடோமெத்தேனில் சோடியம் உலோகத்தின் செயல் c) 1-குளோரோபுரொப்பேனின் ஒடுக்கம் d) புரோமோமெத்தேனின் ஒடுக்கம்

    1. பின்வருவனவற்றில் எது அலிபாட்டிக் நிறைவுற்ற ஹைட்ரோகார்பன்?

    a) \( \mathrm{C_8H_{18}} \) b) \( \mathrm{C_9H_{18}} \) c) \( \mathrm{C_8H_{14}} \) d) இவை அனைத்தும்

    1. பின்வரும் வினையில் ‘Z’ சேர்மத்தை அடையாளம் காணவும்
    \[ \mathrm{C_2H_6O \xrightarrow{Al_2O_3} X \xrightarrow{O_3} Y \xrightarrow{Zn/H_2O} (Z)} \]

    a) ஃபார்மால்டிஹைடு b) அசிட்டால்டிஹைடு c) ஃபார்மிக் அமிலம் d) இவற்றில் ஏதுமில்லை

    1. பெராக்சைடு விளைவு (கராஷ் விளைவு) எந்த விஷயத்தில் ஆய்வு செய்யப்படலாம்?

    a) ஆக்ட்-4-ஈன் b) ஹெக்ஸ்-3-ஈன் c) பென்ட்-1-ஈன் d) பியூட்-2-ஈன்

    1. 2-பியூட்டைனின் குளோரினேற்றம் கொடுக்கிறது

    a) 1-குளோரோ பியூட்டேன் b) 1,2-டைகுளோரோ பியூட்டேன் c) 1,1,2,2-டெட்ராகுளோரோபியூட்டேன் d) 2,2,3,3-டெட்ரா குளோரோ பியூட்டேன்

    II. பின்வரும் கேள்விகளுக்குச் சுருக்கமான பதில்களை எழுதுங்கள்.

    1. பின்வரும் சேர்மங்களுக்கான IUPAC பெயர்களைக் கொடுக்கவும்

    1. \( \mathrm{CH_3-CH=CH-CH=CH-C \equiv C-CH_3} \)

    2. \( \mathrm{CH_3-C \equiv C-C=CH_2} \) உடன் \( \mathrm{CH_3} \) மற்றும் \( \mathrm{C_2H_5} \)

    3. எத்தில் ஐசோபுரோப்பைல் அசிட்டிலீன்

    4. \( \mathrm{CH \equiv C-C \equiv C-C \equiv CH} \)

    1. பின்வரும் வினைகளின் தொடரில் A, B, C மற்றும் D சேர்மங்களை அடையாளம் காணவும்.

    2. அரோமேட்டிக் மின்னணு ஈர்ப்பு பதிலீடு வினைகளில் ஆர்த்தோ, பாரா இயக்கிகள் பற்றிய சுருக்கக் குறிப்புகளை எழுதுங்கள்.

    3. ஒரு ஆல்கைன் டைஹலைடிலிருந்து ப்ரோப்பைன் எவ்வாறு தயாரிக்கப்படுகிறது?

    4. \( \mathrm{C_6H_{13}Br} \) என்ற மூலக்கூறு வாய்பாடு கொண்ட ஒரு ஆல்கைல் ஹாலைடு நீர்ஹைட்ரஜன் ஹாலைடு நீக்கத்தில் \( \mathrm{C_6H_{12}} \) என்ற மூலக்கூறு வாய்பாடு கொண்ட இரண்டு ஐசோமெரிக் ஆல்கீன்கள் X மற்றும் Y ஐக் கொடுத்தது. ஒடுக்கும் ஓசோனோலிசிஸில், X மற்றும் Y நான்கு சேர்மங்களைக் கொடுத்தன: \( \mathrm{CH_3COCH_3} \), \( \mathrm{CH_3CHO} \), \( \mathrm{CH_3CH_2CHO} \) மற்றும் \( \mathrm{(CH_3)_2CHCHO} \). ஆல்கைல் ஹாலைடைக் கண்டறியவும்.

    5. பென்சீனின் நைட்ரேற்றத்தின் வழிமுறையை விவரிக்கவும்.

    6. ஒரு சேர்மத்தின் அரோமேட்டிக் தன்மையைத் தீர்மானிக்க ஹக்கலின் விதி எவ்வாறு உதவுகிறது?

    7. பென்சீனில் இருந்து பின்வரும் பொருட்களைத் தயாரிப்பதற்கான வழியைப் பரிந்துரைக்கவும்.

    1. 3-குளோரோநைட்ரோபென்சீன்
    2. 4-குளோரோடோலுயீன்
    3. புரோமோபென்சீன்
    4. m-டைநைட்ரோபென்சீன்

    1. புரொப்பேன் மற்றும் புரொப்பீனை வேறுபடுத்த ஒரு எளிய வேதியியல் சோதனையைப் பரிந்துரைக்கவும்.

    2. ஐசோபியூட்டிலீன் அமிலமாக்கப்பட்ட பொட்டாசியம் பெர்மாங்கனேட்டுடன் சிகிச்சையளிக்கப்படும்போது என்ன நடக்கும்?

    3. எத்தில் குளோரைடை எவ்வாறு மாற்றுவது?

    i) ஈத்தேன் ii) n-பியூட்டேன்

    1. n-பியூட்டேனின் உருமாற்றிகளை விவரிக்கவும்.

    2. புரொப்பேனின் எரிப்புக்கான வேதியியல் சமன்பாடுகளை எழுதுங்கள்.

    3. பொருத்தமான எடுத்துக்காட்டுடன் மார்கோவ்னிகோவின் விதியை விளக்குங்கள்.

    4. எத்திலீன் குளிர் நீர்த்த கார பொட்டாசியம் பெர்மாங்கனேட் வழியாகச் செல்லும்போது என்ன நடக்கும்?

    5. பின்வரும் ஆல்கேன்களின் கட்டமைப்புகளை எழுதுங்கள்.

    1. 2,3-டைமெத்தில்-6-(2-மெத்தில் புரோப்பைல்) டெக்கேன்
    2. 5-(2-எத்தில் பியூட்டைல்)-3-டைமெத்தில்டெக்கேன்
    3. 5-(1,2-டைமெத்தில் புரோப்பைல்)-2-மெத்தில்னோனேன்

    1. ஒரு கொழுப்பு அமிலத்தின் சோடியம் உப்பிலிருந்து புரொப்பேனை எவ்வாறு தயாரிப்பீர்கள்?

    2. \( \mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH(OH)-CH_3} \)

    3. பின்வரும் வினைகளை நிறைவு செய்யுங்கள்.

    4. 1-பியூட்டைன் மற்றும் 2-பியூட்டைனை எவ்வாறு வேறுபடுத்துவீர்கள்?